nodulisporic acid A metyl ester | 315715-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nodulisporic acid A metyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-7,24-dihydroxy-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]-2-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 315715-92-5
• 化学式: C₄₄H₅₅NO₆
• 分子量: 693.924
• InChiKey: GXQVUYCPGXDGED-MVCWHVMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nodulisporic acid A metyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从根瘤菌酸A合成侧链截短的3”-醛，3”-羧酸和1”-醛。

  摘要：

  描述了在温和条件下由结节孢酸A（1）有效合成截短的3“-醛（3）。进一步氧化3至3”-羧酸（4）及其随后的氧化降解生成1“-醛（ 5）。这些新衍生物是多用途中间体，可用于制备结节孢酸A的新侧链改性衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol025766d
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-nodulisporic acid A 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 nodulisporic acid A metyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nodulisporic Acid A，一种来自 NodulisporiumSp 的新型强效杀虫剂。分离、结构测定和化学转化

  摘要：

  从 Nodulisporium sp. 的发酵中分离出强效杀虫剂 nodulisporic acid A (1a)，代表一类新的吲哚萜烯。Nodulisporic acid A 对苍蝇和蚊子的幼虫有亚百万分之一的活性。该结构主要基于对光谱证据的考虑，包括 Dunkel 的计算机化 2D INADEQUATE 分析。1a 及其甲酯 1b 的东半球和西半球的相对立体化学是根据 ROESY、NOESY、NOEDS 和 Jvic 证据独立确定的。通过使用相同的方法，使用还原的 β-酮二氢吡咯环作为两个区域之间的立体化学桥，通过分析合适的转化产物来确定完整的相对立体化学。这些结果通过 7-对溴苯甲酸甲酯衍生物 1c 的 X 射线分析得到证实。绝对立体化学是通过将先进的 Mosher 方法应用于甲基电子...

  DOI：

  10.1021/ja971664k

文献信息

• Chemical modification of nodulisporic acid A: preliminary structure–activity relationships
  作者：Peter T. Meinke、Michelle B. Ayer、Steven L. Colletti、Chunshi Li、Julie Lim、Dong Ok、Steve Salva、Dennis M. Schmatz、Thomas L. Shih、Wesley L. Shoop、Lynn M. Warmke、Matthew J. Wyvratt、Michelle Zakson-Aiken、Michael H. Fisher

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00469-8

  日期：2000.10

  Medicinal chemistry efforts were initiated to identify the key constituents of the nodulisporic acid A (1) pharmacophore that are integral to its potent insecticidal activity. New semisynthetic derivatives delineated 1 into 'permissive' and 'nonpermissive' regions and led to the discovery of new nodulisporamides with significantly improved flea efficacy. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.