ethyl 1-(pent-4-enyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1052103-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(pent-4-enyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-pent-4-enylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1052103-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: NOFHNXKXKAITAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(pent-4-enyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 丙二酸二乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以84 %的产率得到diethyl 2-((3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原简化了电催化：通过未活化的烯烃与丙二酸酯的碳环化来光电化学合成多环嘧啶-4-酮

  摘要：

  多环嘧啶-4-一合成和丙二酸酯脱氢偶联通常需要氧化还原剂、高温、大量过渡金属盐和/或强酸/强碱条件，而有前景的光电催化反应模式有限。我们在此提出了一种新的光电催化模式和电解-光催化-布朗斯台德碱杂化系统，用于在非常温和和无外部氧化剂的条件下通过未活化的烯烃与简单丙二酸酯的脱氢碳环化合成多环嘧啶-4-酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，适合克级合成，并且可以作为光源。机理研究表明，光和电的协同效应源于Ir(ppy) 3的氧化猝灭光催化循环对活性电化学中间体的快速锚定。

  DOI：

  10.1039/d4gc00352g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-[5-(phenylselanyl)pentyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到ethyl 1-(pent-4-enyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014