Methyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosid | 87376-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
• CAS: 87376-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆
• 分子量: 323.305
• InChiKey: VHASIDAMOOZBEL-YGEZULPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)>-6-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Lewissäure-katalysierte合成二糖和三糖序列的O-和N-糖蛋白。冯·冯·三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85005-3
• 作为产物：
  描述：

  peracetylated α-glycosyl nitrate 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Lewissäure-katalysierte合成二糖和三糖序列的O-和N-糖蛋白。冯·冯·三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85005-3

文献信息

• Syntheseblock β-D-Gal (1→3)-D-GalNAc zur selektiv-simultanen anknüpfung an peptide zu O-glycopeptiden
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal、Michael Schultz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81763-3

  日期：1983.1