1-cyclohexyl-3,3-diphenylpropan-1-ol | 1201847-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 1201847-09-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.437
• InChiKey: JTADLGGUXVESFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 环己烷基甲醛 在 1,3,5-三甲基-1,4-环己二烯 、 联硼酸频那醇酯 、 4-(吡啶-4-基)苯甲腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-cyclohexyl-3,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与 1,1-二芳基乙烯使用原位产生的吡啶-硼基自由基进行有机催化还原偶联†

  摘要：

  通过计算和实验研究的结合，已经建立了促进醛与 1,1-二芳基乙烯的还原偶联反应的吡啶-硼基自由基。密度泛函理论计算和控制实验表明，将吡啶-硼基自由基加成到醛中的酮基自由基是该 C-C 键形成反应的关键中间体。这种无金属还原偶联反应具有广泛的底物范围和良好的功能相容性。

  DOI：

  10.1039/c7sc05225a

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Transfer Hydrogenative Couplings of Unactivated Aldehydes with Simple Alkenes
  作者：Yan-Long Zheng、Yan-Yao Liu、Yi-Mei Wu、Yin-Xia Wang、Yu-Tong Lin、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.201602130

  日期：2016.5.17

  An FeBr3‐catalyzed reductive coupling of various aldehydes with alkenes that proceeds through a direct hydride transfer pathway has been developed. With iPrOH as the hydrogen donor under mild conditions, previously challenging coupling reactions of unactivated alkyl and aryl aldehydes with simple alkenes, such as styrene derivatives and α‐olefins, proceeded smoothly to furnish a diverse range of functionalized

  已经开发出FeBr 3催化的通过直接氢化物转移途径进行的各种醛与烯烃的还原偶联。以i PrOH作为氢供体在温和的条件下，以前挑战性的未活化烷基和芳基醛与简单烯烃（如苯乙烯衍生物和α-烯烃）的偶合反应顺利进行，以提供具有完全线性区域选择性的各种官能化醇。
• Iron-Catalyzed C(sp³)C(sp³) Bond Formation through C(sp³)H Functionalization: A Cross-Coupling Reaction of Alcohols with Alkenes
  作者：Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.200903960

  日期：2009.11.2

  Synthetic convenience: A wide range of substrates proved to be well tolerated by the novel title transformation. This protocol provides an economical and convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary alcohols (see scheme).

  合成方便：新颖的标题转换证明了广泛的底物耐受性。该协议为有效地获取结构多样的仲醇（参见方案）提供了一种经济，便捷的策略。