[(2R)-4-[(1S)-1-(furan-2-yl)ethoxy]-4-oxobutan-2-yl] (E,5S)-5-hydroxyhex-2-enoate | 344362-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-4-[(1S)-1-(furan-2-yl)ethoxy]-4-oxobutan-2-yl] (E,5S)-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 344362-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: DAWQNASBBZGFSS-NPRFWHDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-4-[(1S)-1-(furan-2-yl)ethoxy]-4-oxobutan-2-yl] (E,5S)-5-hydroxyhex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 acetate buffer 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-macrosphelide F
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of macrosphelides C and F

  摘要：

  Macrosphelides C and F were synthesized by lactonization of 14-oxo seco acids at the O(10)-C(11) bond followed by reduction and Mitsunobu inversion of the resulting hydroxyl group. The seco acids were prepared from the corresponding furans by furan ring-opening with NBS followed by further oxidation of the 4-oxo-2-alkenals with NaClO2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00285-4
• 作为产物：
  描述：

  (5S,2E)-5-tetrahydropyranyloxy-2-hexenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R)-4-[(1S)-1-(furan-2-yl)ethoxy]-4-oxobutan-2-yl] (E,5S)-5-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of macrosphelides C and F

  摘要：

  Macrosphelides C and F were synthesized by lactonization of 14-oxo seco acids at the O(10)-C(11) bond followed by reduction and Mitsunobu inversion of the resulting hydroxyl group. The seco acids were prepared from the corresponding furans by furan ring-opening with NBS followed by further oxidation of the 4-oxo-2-alkenals with NaClO2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00285-4

文献信息

• First total synthesis of macrosphelides C and F
  作者：Yuichi Kobayashi、Hukum P Acharya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00285-4

  日期：2001.4

  Macrosphelides C and F were synthesized by lactonization of 14-oxo seco acids at the O(10)-C(11) bond followed by reduction and Mitsunobu inversion of the resulting hydroxyl group. The seco acids were prepared from the corresponding furans by furan ring-opening with NBS followed by further oxidation of the 4-oxo-2-alkenals with NaClO2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.