p-[(S)-3-[[(R)-β-hydroxyphenethyl]amino]-butyl]benzamide | 74249-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-[(S)-3-[[(R)-β-hydroxyphenethyl]amino]-butyl]benzamide
• 英文别名: 4-(3-((2-Hydroxy-2-phenethyl)amino)butyl)benzamide；4-[(3S)-3-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]butyl]benzamide
• CAS: 74249-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: SQGSWPDYJPKLHU-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 p-[(S)-3-[[(R)-β-hydroxyphenethyl]amino]-butyl]benzamide 生成 p-[(S)-3-[(2-hydroxyethyl]-[(R)-β-hydroxyphenethyl]amino]butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel phenethanolamines

  摘要：

  公式：其中n表示1至5的整数；X1表示苯基或由R1，R2和R3单取代，双取代或三取代的苯基；X2表示氢，低碳基，苯基或由R1，R2和R3单取代，双取代或三取代的苯基；Y表示氢，低碳基，羟甲基，羧基或低碳酰氧基；Z表示公式所示的基团；R1，R2和R3表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低碳基，低碳氧基，羟甲基，氨基，酰胺基，低碳氧苄氨基，硝基，氨基甲酰，三氟甲基或低碳基磺酰甲基；R4，R5和R51表示氢，低碳基，低碳氧基，低碳酰基，羧基，氰基，羟基，羟基低碳基，酰氧基或基团--C（R6）= C（R7）COOR8，--SO2R9，--C（O）R9或--CH2R10，但R4表示氢时，R5表示羟基，低碳基或低碳氧基除外；R6，R7和R8表示氢或低碳基；R9表示氨基，单低碳基氨基或基团R；R表示双低碳基氨基，哌啶基，吗啉基，噻吗啉基，哌嗪基或低级脂肪，环状脂肪或芳基醇或苯酚的醚基团；R10表示基团R，其中R1，R2和R3同时表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低碳基，低碳氧基，羟甲基，氨基，低碳氧苄氨基或三氟甲基，且同时Y表示氢，低碳基或羟甲基，R10也可以表示氨基或单低碳基氨基，具有降血糖活性并减少糖尿病。它们是由相应的一级或二级胺制成的。

  公开号：

  US04585796A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氨基丁基)苯甲酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 p-[(S)-3-[[(R)-β-hydroxyphenethyl]amino]-butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of N-trimethylsilylated primary amines with arylethylene oxides. An efficient synthesis of 1-phenethanolamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84553-0

文献信息

• Neue Aziridin- und Phenäthanolaminderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0094595A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  Aziridin- und Phenathanolaminderivate der Formeln I und II-1 worin R1 und R2 Wasserstoff oder nieder-Alkyl; Z1 Phenyl oder in bestimmter Weise substituierte Phenylreste, Z2 und Z21 in bestimmter Weise substituierte Phenyl- oder Thienylreste und n 1-4 bedeuten, haben katabole Wirkung und können zur Behandlung der Fettsucht und oder der Zuckerkrankheit verwendet werden. Man erhält die Verbindungen der Formel I durch Wasserabspaltung aus β-Aminoalkoholen, z.B. solchen der Formel II-1, die wiederum durch Addition von Aminen an Epoxide oder durch Reduktion entsprechender Iminoketone oder -alkohole, α-Keto-ßhydroxyamine oder β-Ketoamine hergestellt werden können.

  式 I 和 II-1 的氮丙啶和酚烷醇胺衍生物 其中 R1 和 R2 为氢或低级烷基；Z1 为苯基或以特定方式取代的苯基自由基，Z2 和 Z21 为苯基或以特定方式取代的噻吩自由基，n 为 1-4，具有分解代谢作用，可用于治疗肥胖症和/或糖尿病。式 I 的化合物由 β-氨基醇（如式 II-1 的化合物）脱水而得，而 β-氨基醇又可通过胺与环氧化物的加成或相应的亚氨基酮或-醇、α-酮-ß-羟基胺或β-酮胺的还原而制备。
• Utilisation de phényléthanolamines pour la préparation de médicaments agissant sur les troubles gastro-intestinaux
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0255415A2

  公开（公告）日：1988-02-03

  Utilisation d'analogues de phényléthanolamine, éventuellement substituée sur le groupe phényle par un atome d'halogène ou par un groupe alkyle ou trifluorométhyle et substituée sur le groupe amino par un groupe phénylalkyle ou phénoxyalkyle éventuellement substitué sur le noyau benzène comme principes actifs pour la préparation de médicaments pour la prophylaxie ou le traitement de troubles gastro-­intestinaux associés à une contraction du muscle lisse.

  苯乙醇胺类似物（苯基上可选择被卤原子或烷基或三氟甲基取代，氨基上可选择被苯环上的苯烷基或苯氧基烷基取代）作为活性成分，用于制备预防或治疗与平滑肌收缩有关的胃肠道疾病的药物。
• Utilisation de phényléthanolamines pour la préparation de médicaments pour les affections oculaires
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0403360A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  L'invention a pour objet l'utilisation d'analogues de phényléthanolamine pour la préparation de médicaments destinés au traitement des affections oculaires, notamment pour le contrôle de la pression intraoculaire et le traitement de l'hypertension oculaire et du glaucome.

  本发明的目的是将苯乙醇胺类似物用于制备治疗眼部疾病的药物，特别是用于控制眼压和治疗眼压过高和青光眼。
• US4585796A
  申请人：——

  公开号：US4585796A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4652679A
  申请人：——

  公开号：US4652679A

  公开（公告）日：1987-03-24