[(1S)-1-(furan-2-yl)ethyl] (3R)-3-hydroxybutanoate | 344362-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-(furan-2-yl)ethyl] (3R)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 344362-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: BBCRHYKDRKIVGJ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-(furan-2-yl)ethyl] (3R)-3-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-macrosphelide F
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of macrosphelides C and F

  摘要：

  Macrosphelides C and F were synthesized by lactonization of 14-oxo seco acids at the O(10)-C(11) bond followed by reduction and Mitsunobu inversion of the resulting hydroxyl group. The seco acids were prepared from the corresponding furans by furan ring-opening with NBS followed by further oxidation of the 4-oxo-2-alkenals with NaClO2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00285-4
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到[(1S)-1-(furan-2-yl)ethyl] (3R)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of macrosphelides C and F

  摘要：

  Macrosphelides C and F were synthesized by lactonization of 14-oxo seco acids at the O(10)-C(11) bond followed by reduction and Mitsunobu inversion of the resulting hydroxyl group. The seco acids were prepared from the corresponding furans by furan ring-opening with NBS followed by further oxidation of the 4-oxo-2-alkenals with NaClO2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00285-4

文献信息

• First total synthesis of macrosphelides C and F
  作者：Yuichi Kobayashi、Hukum P Acharya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00285-4

  日期：2001.4

  Macrosphelides C and F were synthesized by lactonization of 14-oxo seco acids at the O(10)-C(11) bond followed by reduction and Mitsunobu inversion of the resulting hydroxyl group. The seco acids were prepared from the corresponding furans by furan ring-opening with NBS followed by further oxidation of the 4-oxo-2-alkenals with NaClO2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.