(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-[(2R)-3-[[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-2,4a,6-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-5-ol | 889109-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-[(2R)-3-[[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-2,4a,6-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-5-ol
• CAS: 889109-16-4
• 化学式: C₅₂H₆₈O₉S
• 分子量: 869.173
• InChiKey: XEBIECYNJMQPDS-BBKJGMBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-[(2R)-3-[[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-2,4a,6-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-5-ol 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3R,5S,7R,12S,14R,16S,18R,19R,21S,23R,25S,26R,28S,30R)-5,8,18,25,28,30-hexamethyl-26-phenylmethoxy-25-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,11,15,20,24,29-heptaoxaheptacyclo[17.13.0.03,16.05,14.07,12.021,30.023,28]dotriacont-8-ene
  参考文献：
  名称：

  短杆菌毒素B的A-G环段的改进合成

  摘要：

  A-G环段2的有效合成，是短小毒素B（1）的总合成的关键中间体，它以37个步骤完成，总收率为5.0％。由ABC环片段15和FG环片段17制备的O，S-缩醛22的分子内烯丙基化是使用AgOTf作为路易斯酸进行的，主要得到所需的化合物23。与Grubbs催化剂12的23的闭环易位获得了七环醚25。25个E环烯烃的选择性加氢通过二酰亚胺还原进行，得到2。

  DOI：

  10.1021/jo0603025
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3R,4aS,8aS,9aR,10aR)-2-((R)-3-chloro-2-methyl-3-phenylsulfanyl-propyl)-4a,5-dimethyl-3,4,4a,7,8a,9,9a,10a-octahydro-2H-1,8,10-trioxa-anthracen-3-yloxy]-dimethyl-silane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-[(2R)-3-[[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-2,4a,6-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,14-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  短杆菌毒素B的A-G环段的改进合成

  摘要：

  A-G环段2的有效合成，是短小毒素B（1）的总合成的关键中间体，它以37个步骤完成，总收率为5.0％。由ABC环片段15和FG环片段17制备的O，S-缩醛22的分子内烯丙基化是使用AgOTf作为路易斯酸进行的，主要得到所需的化合物23。与Grubbs催化剂12的23的闭环易位获得了七环醚25。25个E环烯烃的选择性加氢通过二酰亚胺还原进行，得到2。

  DOI：

  10.1021/jo0603025