2-carboisopropoxy-N-methyl-acetamide | 323203-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carboisopropoxy-N-methyl-acetamide
• 英文别名: propan-2-yl 3-(methylamino)-3-oxopropanoate
• CAS: 323203-14-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: GODPLTPYZFKBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboisopropoxy-N-methyl-acetamide 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₄₅H₆₈N₄O₄ 、 sodium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 isopropyl (1R,4S,5S)-4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联Darzens /半缩醛化反应不对称合成α，β-环氧-γ-内酰胺

  摘要：

  在手性N，N′-二氧化物/ Yb（III）配合物的存在下，乙二醛与α-溴-β-酯酰胺或α-溴-β-酮酰胺的催化不对称串联Darzens /半缩醛化反应。以中等至良好的产率获得了各种手性α，β-环氧-γ-内酰胺，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在伯克利酰胺D的正式合成中说明了转化的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01589
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丙二酸单乙酯单酰胺 以 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 以82%的产率得到2-carboisopropoxy-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-substituted 4-phenyl-piperidine derivative

  摘要：

  本发明描述了制备公式(I)中3-取代的4-苯基哌啶衍生物的过程 其中X选自H和F，R选自由H、C1-C6烷基、C3-C6烯基和苄基组成的组，包括从马来酸单酰胺和肉桂醛或其衍生物开始的三个步骤。

  公开号：

  US06444822B1

文献信息

• Process for the preparation of 3-substituted 4-phenyl-piperidine derivatives
  申请人：CHEMI S.p.A.

  公开号：EP1074550B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US6444822B1
  申请人：——

  公开号：US6444822B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• Process for the preparation of 3-substituted 4-phenyl-piperidine derivative
  申请人：Chemi S.p.A.

  公开号：US06444822B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  Described herein is the process for the preparation of 3-substituted 4-phenyl-piperidine derivatives of formula (I) in which X is selected from H and F, and R is selected from the group consisting of H, C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, and benzyl, comprising three steps starting from the monoamide of malonic acid and cinnamic aldehyde, or derivatives thereof.

  本发明描述了制备公式(I)中3-取代的4-苯基哌啶衍生物的过程 其中X选自H和F，R选自由H、C1-C6烷基、C3-C6烯基和苄基组成的组，包括从马来酸单酰胺和肉桂醛或其衍生物开始的三个步骤。
• Asymmetric Synthesis of α,β-Epoxy-γ-lactams through Tandem Darzens/Hemiaminalization Reaction
  作者：Bin Shen、Wen Liu、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01589

  日期：2019.6.21

  asymmetric tandem Darzens/hemiaminalization reaction of glyoxals with α-bromo-β-esteramides or α-bromo-β-ketoamide was accomplished in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Yb(III) complex. Various chiral α,β-epoxy-γ-lactams were obtained in moderate to good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. The versatility of the transformation is illustrated in the formal synthesis of berkeleyamide

  在手性N，N′-二氧化物/ Yb（III）配合物的存在下，乙二醛与α-溴-β-酯酰胺或α-溴-β-酮酰胺的催化不对称串联Darzens /半缩醛化反应。以中等至良好的产率获得了各种手性α，β-环氧-γ-内酰胺，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在伯克利酰胺D的正式合成中说明了转化的多功能性。