3-(6-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-7-yl)acrylic acid | 77016-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(6-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-7-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(3-Ethoxy-6-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1,8-naphthyridin-2-yl)acrylic acid；3-(3-ethoxy-6-ethoxycarbonyl-5-oxo-8H-1,8-naphthyridin-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 77016-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: UHEXNIICCCHZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-7-yl)acrylic acid 在 盐酸 、 三氯化铝 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydrofuro<3,2-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-ethoxy-2-methylpyridin-6-yl)aminomethylenemalonate 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(6-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-7-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914

文献信息

• Amino naphthyridine compounds as anti-rhoumatic agents
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：US05464781A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  This invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonyalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy alkoxycarbonyl or alkanoylamino; R.sub.2 represents hydrogen, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl; R.sub.4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, a benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, carbamoyl, alkyl, carboxy, hydroxyalkyl or alkylthio; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl; R.sub.6 represents hydrogen, alkyl [optionally substituted by one or more of the following: hydroxy, halo or an amino group of formula --NR.sub.12 R.sub.13 ], a C.sub.3-12 alicyclic hydrocarbon group, phenyl, (cycloalkyl)alkyl or benzyl; R.sub.7 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, carboxy, or alkoxy; R.sub.8 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl or alkoxy; and R.sub.9 represents hydrogen or alkyl; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中： R.sub.1代表氢、烷基、羟基、羧基烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧氧羰基烷氧基或烷酰氨基； R.sub.2代表氢、卤、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基； R.sub.3代表氢或烷基； R.sub.4代表氢、卤、烷氧羰基、苯甲氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、氨基甲酰基、烷基、羧基、羟基烷基或烷硫基； R.sub.5代表氢或烷基； R.sub.6代表氢、烷基[可选地被以下一种或多种取代：羟基、卤或公式—NR.sub.12R.sub.13的氨基基团]、C.sub.3-12脂环烃基、苯基、(环烷基)烷基或苄基； R.sub.7代表氢、卤、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、羧基或烷氧基； R.sub.8代表氢、卤、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基或烷氧基； R.sub.9代表氢或烷基； 这些化合物是抗风湿药物。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。