ethyl 6-ethoxy-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 73101-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-ethoxy-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 6-ethoxy-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-ethoxy-7-methyl-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 73101-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: UCYSCIJWSTXBHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-282 °C (decomp)
• 沸点：
  394.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-ethoxy-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-乙氧基-7-甲基-1,8-萘啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity

  摘要：

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05780482A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 6-ethoxy-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914

文献信息

• Amino naphthyridine compounds as anti-rhoumatic agents
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：US05464781A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  This invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonyalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy alkoxycarbonyl or alkanoylamino; R.sub.2 represents hydrogen, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl; R.sub.4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, a benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, carbamoyl, alkyl, carboxy, hydroxyalkyl or alkylthio; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl; R.sub.6 represents hydrogen, alkyl [optionally substituted by one or more of the following: hydroxy, halo or an amino group of formula --NR.sub.12 R.sub.13 ], a C.sub.3-12 alicyclic hydrocarbon group, phenyl, (cycloalkyl)alkyl or benzyl; R.sub.7 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, carboxy, or alkoxy; R.sub.8 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl or alkoxy; and R.sub.9 represents hydrogen or alkyl; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐##STR1##其中R.sub.1代表氢、烷基、羟基、羧基烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基烷氧羰基或醇酰胺基；R.sub.2代表氢、卤素、烷氧基、羟基、醇酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、苄氧羰基、醇酰基、苯甲酰基、氨基甲酰基、烷基、羧基、羟基烷基或烷基硫；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.6代表氢、烷基[可选择地由以下之一或多个取代：羟基、卤素或式--NR.sub.12 R.sub.13的氨基团]、C.sub.3-12脂环烃基、苯基、(环烷基)烷基或苯基；R.sub.7代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、羧基或烷氧基；R.sub.8代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基或烷氧基；R.sub.9代表氢或烷基；它们是抗风湿药物。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Furonaphthyridine compounds
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04293695A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  2,3,5,8-Tetrahydrofuro- and 5,8-dihydrofuro[3,2-b]-1,8-naphthyridine compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal having anti-bacterial activity.

  式(I)中的2,3,5,8-四氢呋喃和5,8-二氢呋喃[3,2-b]-1,8-萘啶化合物，其中R1代表具有1至6个碳原子的烷基基团，M代表具有抗菌活性的氢原子、碱金属或碱土金属。
• Furonaphthyridine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0008610A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Novel 2,3,5,8-tetrahydrofuro- and 5,8- dihydrofuro[3,2- b]- 1,8-naphthyridine compounds of the formula (I) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal, having anti-bacterial activity, a process for the preparation of these compounds and a pharmaceutical composition.

  式（I）的新型 2，3，5，8-四氢呋喃和 5，8-二氢呋喃并[3，2-b]-1，8-萘啶化合物 其中，R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，M 代表氢原子、碱金属或碱土金属，具有抗菌活性。
• TANAKA, JOSIAKI;XAYAKAVA, ISAO
  作者：TANAKA, JOSIAKI、XAYAKAVA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, YOSHIAKI;HAYAKAWA, ISAO
  作者：TANAKA, YOSHIAKI、HAYAKAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——