6-chloro-2-phenylquinoline-3-carbonitrile | 1621417-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-phenylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1621417-14-8
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂
• 分子量: 264.714
• InChiKey: XTMXBOOQPSBXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-{4-chloro-2-[(E)-(2-phenylethenyl)]phenylamino}-3-phenylacrylonitrile 在 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到6-chloro-2-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的N-（2-亚烷基芳基）取代的烯胺的氧化自由基环化

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338561

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization Reactions of N-[(E)-Stilben-2-yl]amine Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Cheng-Yen Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1378870

  日期：——

  aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, via the intramolecular carbocupration onto the alkenyl moiety, produced 3-substituted 2-quinolinones. Several useful functional groups including benzoyl, acetyl, cyano, and ethoxycarbonyl groups are compatible with the reaction conditions. This strategy was further applied to N-[(E)-stilben-2-yl]enamines to prepare

  摘要 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。
• Transition metal-free one-pot double C–H functionalization of quinolines with disubstituted electron-deficient acetylenes
  作者：B. A. Trofimov、K. V. Belyaeva、L. P. Nikitina、A. G. Mal'kina、A. V. Afonin、I. A. Ushakov、A. V. Vashchenko

  DOI：10.1039/c8cc03269f

  日期：——

  Transition metal-free one-pot reaction of quinolines with acylarylacetylenes and water proceeds in the presence of KOH (55–60 °C, MeCN, 48 h) to afford 2-aryl-3-acylquinolines in up to 66% yield. Here, a formal replacement of the acetylene moiety by the aryl and acyl substituents in the quinoline scaffold takes place. In fact, it has been proved experimentally that the reaction involves the ring cleavage

  在KOH（55-60°C，MeCN，48 h）的存在下，喹啉与酰基芳基乙炔和水的无过渡金属一锅反应进行，可提供高达66％收率的2-芳基-3-酰基喹啉。在此，喹啉骨架中的芳基和酰基取代基正式取代了乙炔部分。实际上，已经通过实验证明了该反应涉及环裂解，同时伴随着电子缺陷的乙炔部分的重排和插入，从而形成在位置4带有醛官能团的二氢喹啉中间体。喹啉。
• Copper-catalyzed synthesis of quinoline derivatives via tandem Knoevenagel condensation, amination and cyclization
  作者：Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Nitesh Kumar Nandwana、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c6ra03798d

  日期：——

  A novel regioselective synthesis of 2-aminoquinolines and 2-arylquinoline-3-carbonitriles is described via copper-mediated tandem reaction. Formation of substituted quinolines involves Knoevenagel condensation of ortho-bromobenzaldehyde with active methylene nitriles followed by copper-catalyzed reductive amination and intramolecular cyclization.

  通过铜介导的串联反应描述了2-氨基喹啉和2-芳基喹啉-3-腈的新的区域选择性合成。取代喹啉的形成涉及邻溴苯甲醛与活性亚甲基腈的Knoevenagel缩合，然后进行铜催化的还原胺化和分子内环化。
• Cyanoacetylenes as Triggers and Partners in KOH-Assisted Assemblies of Quinoline-Based Dihydropyrimido[1,2-<i>a</i>]quinolin-3-ones on Water
  作者：Kseniya V. Belyaeva、Lina P. Nikitina、Anastasiya G. Mal’kina、Andrei V. Afonin、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01482

  日期：2019.8.2

  Arylcyanoacetylenes trigger the assembly of dihydropyrimido[1,2-a]quinolin-3-ones in good to excellent yields on the platform of quinolines in the presence of KOH in aqueous media at room temperature. This green on-water methodology provides a simple one-pot access to a novel family of the pharmaceutically prospective compounds.