(E)-4-cyclohexylbut-3-en-1-ol | 138567-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• CAS: 138567-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YKKJHHKZYSPQEY-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexylbut-3-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-((2R,3R)-3-Cyclohexyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自均烯丙基醇的环氧化物和氮丙啶的区域选择性亲核开环

  摘要：

  研究了一些3,4-环氧和3,4-叠氮基醇的亲核开环的区域选择性。选择的亲核试剂是复合氢化物（LiAlH 4，Red-Al和DIBAL）和Lipshutz型或Gilman型有机铜酸盐试剂。改变底物中的C-4取代基以研究空间和电子对开环反应的影响。对于C-4处的烷基取代基，大部分结果可以基于亲核试剂通过六元过渡态分子内递送至C-3的结果来解释，从而生成1,4-二醇或1,4-氨基醇衍生品。通常，环氧醇比N的区域选择性差-甲苯磺酰基叠氮基醇，通常获得> 95：5的选择性。C-4上的苯基的活化作用导致区域化学发生了变化，以1,3-二醇或1,3-氨基醇衍生物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10053-9
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyl-3-butynol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-cyclohexylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自均烯丙基醇的环氧化物和氮丙啶的区域选择性亲核开环

  摘要：

  研究了一些3,4-环氧和3,4-叠氮基醇的亲核开环的区域选择性。选择的亲核试剂是复合氢化物（LiAlH 4，Red-Al和DIBAL）和Lipshutz型或Gilman型有机铜酸盐试剂。改变底物中的C-4取代基以研究空间和电子对开环反应的影响。对于C-4处的烷基取代基，大部分结果可以基于亲核试剂通过六元过渡态分子内递送至C-3的结果来解释，从而生成1,4-二醇或1,4-氨基醇衍生品。通常，环氧醇比N的区域选择性差-甲苯磺酰基叠氮基醇，通常获得> 95：5的选择性。C-4上的苯基的活化作用导致区域化学发生了变化，以1,3-二醇或1,3-氨基醇衍生物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10053-9

文献信息

• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• Dehydrative Allylation of Alkenyl sp² C–H Bonds
  作者：Xinying Cai、Huicong Xing、Ju Qiu、Bowen Li、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01309

  日期：2021.6.4

  environmentally benign manner. A novel C–OH bond cleavage method was found to be crucial for this practical protocol. A variety of alkenes and allylic alcohols equipped with wide-spectrum functional groups can be successfully incorporated into the desired cross-coupling, affording 1,4-dienes with moderate to excellent yields and high stereo- and regioselectivity.

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• The copper(<scp>I</scp>)-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-lithio-2,3-dihydrofuran and 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Christopher Barber、Paul Bury、Philip Kocieński、Michael O'Shea

  DOI：10.1039/c39910001595

  日期：——

  The organocuprates derived from reaction of Grignard reagents with CuBr·Me2S react with 5-lithio-2,3-dihydrofuran and 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran via a 1,2-metallate rearrangement to generate an alkenylmagnesium cuprate.

  从格氏试剂与CuBr·Me2S的反应中获得的有机铜化合物与5-锂-2,3-二氢呋喃和6-锂-3,4-二氢-2H-吡喃通过1,2-金属化物重排反应生成烯基镁铜化物。
• Asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols toward the synthesis of chiral β-chlorotetrahydrofurans
  作者：Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c2cc38436a

  日期：——

  An asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols is successfully developed that employs an easily available quaternary ammonium salt derived from cinchonine as a conventional organocatalyst. This approach provides ready access to beta-chlorotetrahydrofurans in high enantioselectivities.

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。