Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 178757-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 178757-74-9
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₈
• 分子量: 726.686
• InChiKey: FMRLFLMHPXTDED-RCQOQWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  偶然合成环曲二糖

  摘要：

  完全保护的曲霉生物基三氯乙酰亚胺酸酯5经历分子内环化，伴随着路易斯酸的活化，驱逐出O-苄基保护基，得到对称的三环化合物6，该化合物是至今尚未报道的环寡糖基团的第一个成员。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00653-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloride 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  偶然合成环曲二糖

  摘要：

  完全保护的曲霉生物基三氯乙酰亚胺酸酯5经历分子内环化，伴随着路易斯酸的活化，驱逐出O-苄基保护基，得到对称的三环化合物6，该化合物是至今尚未报道的环寡糖基团的第一个成员。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00653-3

文献信息

• Synthesis and X-ray crystallographic study of cyclobis-(1 → 2)-α-d-glucopyranosyl peracetate
  作者：Vince Pozsgay、Eric P. Dubois、Hermann Lotter、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00153-5

  日期：1997.9

  Abstract Treatment of O-(3,4,6- tri -O- acetyl -2-O- benzyl -α- d - glucopyranosyl )-(1 → 2)-3,4,6- tri -O- acetyl -α- d - glucopyranosyl trichloroacetimidate with BF3 - Et2O gave a high yield of the peracetate of cyclobis -(1 → 2)-α- d - glucopyranosyl (6). Compound 6 crystallizes in the space group P21 [a = 6.888(2), b = 24.771(5), c = 9.105(2) A , β = 111.49(2)°, Z = 2] and shows a high degree of

  O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4,6-三-O-乙酰基-α的处理-d-具有BF 3 -Et 2 O的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯得到高产率的环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基（6）的过乙酸盐。化合物6在空间群P21中结晶[a = 6.888（2），b = 24.771（5），c = 9.105（2）A，β= 111.49（2）°，Z = 2]，并显示出高度对称性。在图6中，两个α-d-吡喃葡萄糖基残基处于稍微扭曲的椅子构象中。葡萄糖部分通过呈船形的1，4-二恶烷部分相互连接，在端部位置具有异头碳原子。