methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carboxylate | 906463-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-4-(4-chlorophenyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 906463-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: MVSLDFGBYHSBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸衍生物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备喹啉和其他化合物的有效途径

  摘要：

  已经开发出一种通过铁催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应功能化甘氨酸衍生物的简单方法。特别是，N-芳基甘氨酸衍生物通过氧化 C-H/C-H 偶联反应与炔烃反应，从商业上廉价的材料开始提供一系列取代的喹啉。此外，N-芳基甘氨酸酯可以通过在 DDQ 存在下使用 FeCl3 氧化偶联到酮上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101656

文献信息

• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。