2-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroazulene | 769-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroazulene
• 英文别名: 9-methylbicyclo<5.3.0>deca-1(7),9-diene；Hexahydro-2-methyl-azulen；1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methylazulene
• CAS: 769-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: HHUXVTDXJPEJQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroazulene 在 sulfur 作用下， 220.0 ℃ 、53.33 kPa 条件下， 生成 2-甲基薁
  参考文献：
  名称：

  Azulenes和相关物质-XI：一种新的a合成方法-Azulene，1-甲基-2-甲基-和1，3-二甲基az

  摘要：

  多磷酸诱导的内酯分子内酰化已被用于双环[0,3,5]癸烷体系的合成，并报道了a，1-甲基，2-甲基和1,3-二甲基az的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98500-x
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁹-Octahydro-1-hydroxy-2-methyl-azulen 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 2-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenes和相关物质-XI：一种新的a合成方法-Azulene，1-甲基-2-甲基-和1，3-二甲基az

  摘要：

  多磷酸诱导的内酯分子内酰化已被用于双环[0,3,5]癸烷体系的合成，并报道了a，1-甲基，2-甲基和1,3-二甲基az的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98500-x

文献信息

• Stereocontrolled double ring expansion of fused allylidenecyclopropanes. A novel route to hydroazulenes and other fused bicyclic systems
  作者：Craig A. Shook、Matthew L. Romberger、Sang Hun Jung、Manchao Xiao、James P. Sherbine、Birong Zhang、Fu Tyan Lin、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00076a037

  日期：1993.11

  A variety of 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes, fused to five-, six-, and seven-membered rings have been prepared by several procedures and reductively lithiated by means of aromatic radical anions. The resulting 1-lithio-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes have been treated in most cases with α,β-unsaturated aldehydes, followed by potassium tert-butoxide to yield allylidenecyclopropanes.

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯
• Substituted Ring‐Fused Yttrium Derivatives – X‐ray Crystal Structures of [(L′YCl ₂ ·THF) ₂ LiCl·2THF] and [{L′YCl(OH)} ₆ ·2THF] (L′ = 2‐Phenyl‐4,5,6,7,8‐hexahydroazulenyl)
  作者：Gino Paolucci、Manuela Vignola、Alessandra Zanella、Valerio Bertolasi、Eleonora Polo、Silvana Sostero

  DOI：10.1002/ejic.200600399

  日期：2006.10

  the cyclopentadienyl moiety is a saturated one (six, seven, or eight carbon atoms), with YCl3 in THF in 2:1 and 1:1 molar ratios affords complexes of formula [L2YCl]2 and [(LYCl2·THF)2LiCl·2THF], respectively. Here we report the synthesis, spectroscopic characterization, and X-ray crystal structure of [(L′YCl2·THF)2LiCl·2THF] (L′ = 2-phenyl-4,5,6,7,8-hexahydroazulenyl), together with the crystal structure

  稠环配体 (L) 的锂盐与环戊二烯基部分稠合的环是饱和环（六个、七个或八个碳原子）与 YCl3 在 THF 中的反应，摩尔比为 2:1 和 1:1比例分别提供式[L2YCl]2 和[(LYCL2·THF)2LiCl·2THF] 的配合物。在这里，我们报告了 [(L'YCL2·THF)2LiCl·2THF] (L' = 2-phenyl-4,5,6,7,8-hexahydroazulenyl) 的合成、光谱表征和 X 射线晶体结构具有六聚体 [L'YCl(OH)}6·2THF] 的晶体结构，在后者复合物的尝试结晶过程中出人意料地分离了它，并且可能是通过该复合物的部分水解形成的。还测试了新配合物对乙烯和 1-己烯聚合反应的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,