(4R)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol | 151831-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol
• CAS: 151831-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: XLIPZMLIKXBXCQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 trans-l,10-dimethyl-trans-9-decalol
  参考文献：
  名称：

  从马齿Re（Rebutia marsoneri）和球形柏（Dolichothele sphaerica）（仙人掌科）的花香中合成C 12-萜类脱氢geosmin和绝对构型；双角取代反式十氢化萘的新方法

  摘要：

  光学纯（+）-（4 S，4a S，8a S）-1,2,3,4,4a，5,8,8a-八氢-4,8a-二甲基萘-4a-ol（（+）- 1从两个仙人掌的Rebutia marsoneri和Dolichothele spharica的头状花序中释放出（dehydrogeosmin）。（+）- 1的绝对构型与已知的微生物代谢土臭素（-）- 2的构型相同。1合成的关键反应是使用来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶对伯醇4进行动力学控制的酯交换反应，以及顺式的立体和区域特异性角烷基化萘烷骨架是由具有MeMgBr / Cul的季环氧醇3的路易斯酸辅助开环所形成的。该序列为双角取代的反式十氢化萘类提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760513
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  从马齿Re（Rebutia marsoneri）和球形柏（Dolichothele sphaerica）（仙人掌科）的花香中合成C 12-萜类脱氢geosmin和绝对构型；双角取代反式十氢化萘的新方法

  摘要：

  光学纯（+）-（4 S，4a S，8a S）-1,2,3,4,4a，5,8,8a-八氢-4,8a-二甲基萘-4a-ol（（+）- 1从两个仙人掌的Rebutia marsoneri和Dolichothele spharica的头状花序中释放出（dehydrogeosmin）。（+）- 1的绝对构型与已知的微生物代谢土臭素（-）- 2的构型相同。1合成的关键反应是使用来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶对伯醇4进行动力学控制的酯交换反应，以及顺式的立体和区域特异性角烷基化萘烷骨架是由具有MeMgBr / Cul的季环氧醇3的路易斯酸辅助开环所形成的。该序列为双角取代的反式十氢化萘类提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760513