methyl-6-S-phenyl-6-thio-α-D-glucopyranoside 2,3,4-triacetate | 129905-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-6-S-phenyl-6-thio-α-D-glucopyranoside 2,3,4-triacetate
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phenylthio-α-D-glucopyranoside；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(phenylsulfanylmethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 129905-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈S
• 分子量: 412.461
• InChiKey: KVLVLVHSVGUBJO-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-S-phenyl-6-thio-α-D-glucopyranoside 2,3,4-triacetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-(S)-phenylsulfinyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-(R)-phenylsulfinyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Conformational Analysis of Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phenylsulfinyl-.ALPHA.-D-glucoside.

  摘要：

  使用1H-NMR光谱和X射线晶体学数据对甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-(R)-苯亚磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）、甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-(S)-苯亚磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（2）和甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-苯磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）在溶液（CDCl3）和晶体状态下的构象进行了分析。发现上述化合物中C6-S键的构象偏好为GT（GT是gauche-trans的缩写），作为（S）-S-氧化物（2）和砜（3）的旋转体1：1混合物，但在固态（R）-S-氧化物（1）中不存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1321
• 作为产物：
  描述：

  甲基 6-氯-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl-6-S-phenyl-6-thio-α-D-glucopyranoside 2,3,4-triacetate
  参考文献：
  名称：

  由6-S-苯基-6-硫代-d-己糖合成1-gulose，l-半乳糖及其乙酰化醛形式

  摘要：

  在吡啶中通过联苯二硫和三丁基膦的作用由甲基aD-吡喃葡萄糖苷高产率制备的甲基6-S-苯基-6-硫吡喃葡萄糖苷被转化为6-S-苯基-6-硫吡喃葡萄糖-D-通过顺序水解，硼氢化物还原和乙酰化反应制得葡糖醇五乙酸酯（7）。用3-氯过氧苯甲酸氧化7得到相应的S-表观亚砜，将其进行Pummerer重排成1-表观的L-葡萄糖S-苯基单硫代半缩醛六乙酸盐。后者与苯酚的三氟化硼催化反应得到了类似的二苯基二硫缩醛，而碱催化的甲醇分解反应则生成了游离的L-古洛糖。用N-氯代琥珀酰亚胺处理7，得到1-异构体1-氯-1-S-苯基-1-硫代-L-谷氨醇五乙酸酯，将其水解得到醛-L-果糖五乙酸酯。用从1,2：3,4-二-O-异亚丙基-aD-吡喃半乳糖分两步合成的6-S-苯基-6-硫代-D-半乳糖进行相同的反应顺序，最终得到L-半乳糖，其二苯基二硫缩醛五乙酸盐和醛-L-半乳糖五乙酸盐。在其他ω-S-苯基-ω-硫代醛糖中

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84069-7

文献信息

• Useful approach to the synthesis of aryl thio- and selenoglycosides in the presence of rongalite
  作者：Cheerladinne Venkateswarlu、Vibha Gautam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.011

  日期：2014.9

  A simple, mild, and cost effective methodology has been developed for the synthesis of aryl thio-and selenoglycosides from glycosyl halides and diaryl dichalcogenides. Diaryl dichalcogenides undergo reductive cleavage in the presence of rongalite (HOCH2SO2Na) to generate a chalcogenide anion in situ followed by reaction with glycosyl halides to furnish the corresponding aryl thio- and selenoglycosides in excellent yields. Using this protocol, synthesis of 4-methyl-7-thioumbelliferyl-β-D-cellobioside (MUS-CB), a fluorescent non-hydrolyzable substrate analogue for cellulases has been achieved.
• SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO;BAER, HANS H., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 33-47
  作者：SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO、BAER, HANS H.

  DOI：——

  日期：——