9-Azapentacyclo[11.3.1.111,15.01,10.02,7]octadeca-2,4,6-triene | 1462878-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Azapentacyclo[11.3.1.111,15.01,10.02,7]octadeca-2,4,6-triene
• 英文别名: 9-azapentacyclo[11.3.1.111,15.01,10.02,7]octadeca-2,4,6-triene
• CAS: 1462878-09-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: RDXVLTBESCSBMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基降金刚烷 在 三氟甲磺酸 、 sodium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-Azapentacyclo[11.3.1.111,15.01,10.02,7]octadeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-亚胺盐的重排提供了进入金刚烷骨架的杂环的途径。

  摘要：

  我们描述了由Wagner-Meerwein重排和随后的分子内或分子间Friedel-Crafts反应组成的布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应导致金刚烷基杂环。与报告的W.–M相反。重排，在这种情况下，亚胺基部分充当[1,2]-烷基移位中迁移的亲核烷基的受体。

  DOI：

  10.1039/d0ob01156h

文献信息

• New aminoadamantane derivatives with antiproliferative activity
  作者：Ioannis Papanastasiou、Andrew Tsotinis、Nicolas Kolocouris、Spyros P. Nikas、Alexandre Vamvakides

  DOI：10.1007/s00044-013-0798-7

  日期：2014.4

  1-Benzyl-2-aminoadamantanes 2a-c, conformationally constrained aminoadamantanes 3a, b and 4 and diaminoadamantanes derivatives 5a-c, 6a-c were synthesized and tested as antiproliferative agents. The in vitro biological evaluation showed a significant difference in activity between 1-phenyl and 1-benzyl derivatives.
• [1,2]-Rearrangement of iminium salts provides access to heterocycles with adamantane scaffold
  作者：Benjamin Zonker、Ediz Duman、Heike Hausmann、Jonathan Becker、Radim Hrdina

  DOI：10.1039/d0ob01156h

  日期：——

  We describe a Brønsted acid-catalysed cascade reaction consisting of a Wagner–Meerwein rearrangement and a subsequent intra- or intermolecular Friedel–Crafts reaction leading to adamantane-based heterocycles. In contrast to the reported W.–M. rearrangements, in this case an iminium moiety serves as the acceptor of a migrating nucleophilic alkyl group in a [1,2]-alkyl shift.

  我们描述了由Wagner-Meerwein重排和随后的分子内或分子间Friedel-Crafts反应组成的布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应导致金刚烷基杂环。与报告的W.–M相反。重排，在这种情况下，亚胺基部分充当[1,2]-烷基移位中迁移的亲核烷基的受体。