(4-iodo-1-triisopropylsilyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethylamine | 146886-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-iodo-1-triisopropylsilyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethylamine
• 英文别名: 4-iodo-1-triisopropylsilylgramine；1-[4-iodo-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 146886-58-0
• 化学式: C₂₀H₃₃IN₂Si
• 分子量: 456.485
• InChiKey: RKTAPUFCMWDFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodo-1-triisopropylsilyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-propynyl)-1-triisopropylsilyl-4-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 反应 7.25h， 生成 (4-iodo-1-triisopropylsilyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Directed Lithiation of 1-Triisopropylsilylgramine. A Short Access to 3,4-Disubstituted Indoles

  摘要：

  1-Triisopropylsilylgramine was lithiated regioselectively at C-4 by treatment with t-BuLi in ether at 0-degrees-C for 1 h. The lithiated species was trapped with a variety of electrophiles to furnish 4-functionalized gramine derivatives in good yields. Replacement of the triisopropylsilyl protecting group by a methyl group resulted in C-2 selective lithiation under the similar reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6185

文献信息

• Methodology for the Efficient Synthesis of 3,4-Differentially Substituted Indoles. Fluoride Ion-induced Elimination-Addition Reaction of 1-Triisopropylsilylgramine Methiodides
  作者：M Iwao

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1197p-

  日期：1995.8.14

  1-Triisopropylsilylgramine methiodide reacted smoothly with a variety of nucleophiles in the presence of tetrabutylammmonium fluoride to give 3-substituted indoles. The 3,4-disubstituted indoles were efficiently synthesized by sequential use of 4-selective lithiation of 1-triisopropylsilylgramine and this new substitution reaction.