4,12-bis(methoxycarbonyl)-3,13-trimethyltricyclo<8.3.0.0^1,5>tridec-3-ene-2,11-dione | 139615-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,12-bis(methoxycarbonyl)-3,13-trimethyltricyclo<8.3.0.0^1,5>tridec-3-ene-2,11-dione
• 英文别名: 4,12-bis(methoxycarbonyl)-3,13-trimethyltricyclo[8.3.0.0^1,5]tridec-3-ene-2,11-dione
• CAS: 139615-81-9；144787-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: JNPXDBAOOLXSEB-HYQHOHAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-溴环庚烯 、 2-丁炔酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 8.0h， 以72%的产率得到4,12-bis(methoxycarbonyl)-3,13-trimethyltricyclo<8.3.0.0^1,5>tridec-3-ene-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的分子间环戊烯酮环化融合的双环系统

  摘要：

  Ni（CO）4的扩展促进了乙炔和烯丙基卤的羰基化环加成反应生成5-8元的3-卤代环烯烃，从而有效地形成了具有高区域和立体选择性的相应的4-5稠合的2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77686-6

文献信息

• Ring-fused and spiro cyclopentenones by Ni(CO)4-promoted intermolecular carbonylative cycloaddition of acetylenes with 3-halo- and 1-(halomethyl)cycloalkenes
  作者：Lluis Pages、Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Elies Molins、Carles Miravitlles、Josep M. Moreto

  DOI：10.1021/ja00052a047

  日期：1992.12

  The title carbonylative cycloaddition of five- to eight-member ring 3-halo- and 1-(halomethyl)cycloalkenes with different acetylenes was studied. From moderate to good yields of ring-fused and spiro cyclopentenone derivatives were obtained, especially in the reaction with acctylenes bearing electron-withdrawing substituents by propa selection of the reaction conditions to avoid the acetylene polyinsertion

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应