methyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside | 92516-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 92516-62-6
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₈
• 分子量: 531.522
• InChiKey: LSKICROOUPISTF-RIFZOBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-sulfamoyl-N-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于氨基糖的磺酰胺衍生物作为潜在的碳酸酐酶 II 抑制剂

  摘要：

  本文基于糖尾法设计合成了一类新型的氨基糖尾磺胺类药物。然后，评估了所有新化合物对三种碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）同工酶（hCA I、hCA II 和 hCA IX）的抑制活性。有趣的是，观察到这三种 CA 异构体的有效抑制，尤其是青光眼相关异构体 hCA II。值得注意的是，这些糖共轭磺酰胺衍生物也显示出比初始片段卡齐尼特更好的 CA 抑制作用。其中，化合物8d是最有效的抑制剂，IC 50对 hCA II 的 60 nM。随后的理化性质研究表明，所有化合物在溶液中均具有良好的水溶性和中性pH值。而这些重要的理化性质使目标化合物在制备外用、无刺激性抗青光眼药物方面具有明显优势。此外，目标化合物表现出比乙酰唑胺（AAZ）更低的角膜细胞毒性和良好的体外代谢稳定性。此外，分子对接研究证实，氨基糖片段与 hCA II 活性位点的亲水性亚袋之间的相互作用对于增强 CA 抑制活性至关重要。总之

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128420
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6

文献信息

• Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 157 - 164
  作者：Jacobsen, Steffen

  DOI：——

  日期：——