(R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)ethanol | 1379450-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(7R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethanol
• CAS: 1379450-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QQPLBWPJIGOXEA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)ethanol 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A全合成提示Haouamine B的结构修正

  摘要：

  对不寻常生物碱 haouamine B 的茚-四氢吡啶核心的简洁不对称方法允许研究仿生氧化苯酚偶联作为拟议的生物合成步骤，并最终提供对已发表的天然产物结构的访问。作为我们合成研究的结果，haouamine B 的结构已被修改。

  DOI：

  10.1021/ja301326k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A全合成提示Haouamine B的结构修正

  摘要：

  对不寻常生物碱 haouamine B 的茚-四氢吡啶核心的简洁不对称方法允许研究仿生氧化苯酚偶联作为拟议的生物合成步骤，并最终提供对已发表的天然产物结构的访问。作为我们合成研究的结果，haouamine B 的结构已被修改。

  DOI：

  10.1021/ja301326k

文献信息

• Concise enantioselective construction of a bridged azatricyclic framework via domino semipinacol–Schmidt reaction
  作者：Manohar Puppala、Annamalai Murali、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c2cc31906c

  日期：——

  A TiCl4-promoted domino semipinacol–Schmidt reaction of oxaspiropentane-azide provides an easy access to bridged azatricyclic ring systems, which possess the azaquaternary center, present in the immunosupressant FR901483 and platelet aggregation inhibitor daphlongeranine B.

  通过 TiCl4 促进的多米诺半联苯酚施密特反应，可以很容易地获得桥接的氮杂环系统，该系统具有氮杂四元中心，存在于免疫抑制剂 FR901483 和血小板聚集抑制剂达夫龙葵碱 B 中。
• Asymmetric Total Synthesis of Brasiliquinones B and C via Oxidative Cyclization of a Hydroquinone-Silyl Enol Ether Hybrid
  作者：Hiroki Miyake、Ryo Nakajima、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01653

  日期：2022.9.16

  The asymmetric total synthesis of angucycline antibiotics (S)-brasiliquinones B and C was accomplished. The benz[a]anthraquinone core was constructed via oxidative cyclization of a hydroquinone-silyl enol ether hybrid. The resultant pentacyclic acetal was converted to the silyl enol ether, which was treated with Pd(II)/O2 to afford brasiliquinone C, after multistep conversion including dehydrogenation

  完成了角环素类抗生素( S )-巴西醌B和C的不对称全合成。苯并[ a ]蒽醌核心是通过对苯二酚-甲硅烷基烯醇醚杂化物的氧化环化构建的。将所得五环缩醛转化为甲硅烷基烯醇醚，经多步转化（包括脱氢、去甲硅烷化和脱缩醛化以及对苯二酚氧化）后，将其用 Pd(II)/O 2处理得到巴西硅醌 C。基于与合成产物的立体化学相关性，证实了天然巴西醌的 ( S )-构型。