Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 73983-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5,6-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 73983-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: VUTIVBWRHOLEJP-ZPLJAGBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 (7S,9S)-9-Glycoloyl-6,7,9,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-tetracenedione 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 生成 (7R,9R)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)adriamycinone 、 (7S,9S)-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-二羟基-3-碘-6-甲基氧杂环己-2-基]氧基-6,9,11-三羟基-9-(2-羟基乙酰基)-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyadriamycinone utilizing ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates

  摘要：

  A new method for the construction of the side chain of anti-cancer drugs adriamycins is demonstrated by the synthesis of 4-demethoxyadriamycinone. The key step is the ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates to the corresponding alpha -hydroxyketones. (C) 7001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00428-2
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-acetyl-1-thio-2,4,6-tridideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基重排非对映选择性合成硫苷

  摘要：

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03302

文献信息

• Carbon-13 n.m.r.-spectral study of l-rhamnose acetates
  作者：Vince Pozsgay、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85326-4

  日期：——