(7R,9R)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)adriamycinone | 92761-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7R,9R)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)adriamycinone
• CAS: 92761-46-1
• 化学式: C₂₆H₂₅IO₁₁
• 分子量: 640.382
• InChiKey: CIDNKDMVSINJCG-VRJXPUQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  191.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-bromo-4-demethoxydaunomycinone 在 咪唑 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7R,9R)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)adriamycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antitumor-active (7S,9S)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-l-mannopyranosyl)adriamycinone: Preparative resolution of a racemic anthracyclinone by alkoxyhalogenation of a glycal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85290-8

文献信息

• Synthesis of 4-demethoxyadriamycinone utilizing ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates
  作者：Torsten Hottop、Hans-Jürgen Gutke、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00428-2

  日期：2001.5

  A new method for the construction of the side chain of anti-cancer drugs adriamycins is demonstrated by the synthesis of 4-demethoxyadriamycinone. The key step is the ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates to the corresponding alpha -hydroxyketones. (C) 7001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.