(2S,4R)-4-Benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid benzyl ester | 203645-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-4-Benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-4-benzyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 203645-47-0
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₅
• 分子量: 487.596
• InChiKey: GMKDLZKAIFBTDG-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (2S,4R)-4-Benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2S,4R,5S)-4-Benzyl-5-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid 、 (2S,4R,5R)-4-Benzyl-5-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  L-焦谷氨酸衍生的新氨基酸：反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸，L - α-（2-苄基-3-苯基丙基）-甘氨酸和L - α-（3 ）的合成-苯丙基）-甘氨酸

  摘要：

  三个新的氨基酸，一种方便的合成大号- α - （3-苯基丙基） -甘氨酸，大号- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸及其构象受限的模拟，反式-4-苄基-顺式-据报道有5-苯基-L-脯氨酸。由L-焦谷氨酸以良好的非对映异构体或对映体纯度制备所有化合物。反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸是通过Boc - L -Pyr-OBn的苄基化，用苯基锂开环并随后环化来制备的。然后在温和条件下进行氢解，得到L- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸。以类似的方式，由顺-5-苯基-L-脯氨酸通过催化氢解制备L - α-（3-苯丙基）-甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10399-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-氧代脯氨酸苄酯 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-4-Benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-焦谷氨酸衍生的新氨基酸：反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸，L - α-（2-苄基-3-苯基丙基）-甘氨酸和L - α-（3 ）的合成-苯丙基）-甘氨酸

  摘要：

  三个新的氨基酸，一种方便的合成大号- α - （3-苯基丙基） -甘氨酸，大号- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸及其构象受限的模拟，反式-4-苄基-顺式-据报道有5-苯基-L-脯氨酸。由L-焦谷氨酸以良好的非对映异构体或对映体纯度制备所有化合物。反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸是通过Boc - L -Pyr-OBn的苄基化，用苯基锂开环并随后环化来制备的。然后在温和条件下进行氢解，得到L- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸。以类似的方式，由顺-5-苯基-L-脯氨酸通过催化氢解制备L - α-（3-苯丙基）-甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10399-4