4-diphenoxyphosphoryl-4-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoic acid | 1422516-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4-diphenoxyphosphoryl-4-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1422516-75-3
• 化学式: C₃₅H₄₄N₃O₉P
• 分子量: 681.723
• InChiKey: ZMAXVTAWTZURSH-VVALXEFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyl [(([(phenylmethyl)oxy]carbonyl)amino)methyl]phosphonate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 4-diphenoxyphosphoryl-4-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的磷酸类似物作为金黄色葡萄球菌内蛋白酶GluC的不可逆抑制剂：有效合成和抑制人IgG降解

  摘要：

  内切蛋白酶GluC（V8蛋白酶）是金黄色葡萄球菌在体内释放的许多毒力因子之一。V8蛋白酶能够水解某些丝氨酸蛋白酶抑制剂和所有种类的哺乳动物免疫球蛋白。V8蛋白酶的特异性和有效抑制剂的应用可能导致新的抗菌剂的开发。在本文中，我们介绍了膦谷氨酸类似物的新型肽基衍生物的合成和抑制性能。化合物Boc-Phe-Leu-Glu P（OC 6 H 4）2之一显示出明显的二阶抑制率值为8540 M -1  s -1。Boc-Phe-Leu-Glu P（OC 6具有最高抑制能力的H 4）2化合物具有在体外预防V8介导的人IgG蛋白水解的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.074

文献信息

• Phosphonic analogues of glutamic acid as irreversible inhibitors of Staphylococcus aureus endoproteinase GluC: An efficient synthesis and inhibition of the human IgG degradation
  作者：Ewa Burchacka、Marcin Skoreński、Marcin Sieńczyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.074

  日期：2013.3

  serpins and all classes of mammalian immunoglobulins. The application of specific and potent inhibitors of V8 protease may lead to the development of new antibacterial agents. Herein, we present the synthesis and the inhibitory properties of novel peptidyl derivatives of a phosphonic glutamic acid analogue. One of the compounds Boc-Phe-Leu-GluP(OC6H4)2 displayed an apparent second-order inhibition

  内切蛋白酶GluC（V8蛋白酶）是金黄色葡萄球菌在体内释放的许多毒力因子之一。V8蛋白酶能够水解某些丝氨酸蛋白酶抑制剂和所有种类的哺乳动物免疫球蛋白。V8蛋白酶的特异性和有效抑制剂的应用可能导致新的抗菌剂的开发。在本文中，我们介绍了膦谷氨酸类似物的新型肽基衍生物的合成和抑制性能。化合物Boc-Phe-Leu-Glu P（OC 6 H 4）2之一显示出明显的二阶抑制率值为8540 M -1  s -1。Boc-Phe-Leu-Glu P（OC 6具有最高抑制能力的H 4）2化合物具有在体外预防V8介导的人IgG蛋白水解的能力。