(3aR,7S,7aS)-7-ethenyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one | 189942-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7S,7aS)-7-ethenyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 189942-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RHRLMJITXMEFMO-QNSHHTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,7aS)-7-ethenyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Eutypoxide B

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-eutypoxide B, a metabolite isolated from the culture medium of the fungus Eutypa Lata, is described. Two highly stereoselective and efficient sequencial 1,4-additions to enone systems, derived from D-(-)-quinic acid, are the key to the synthesis. The synthesis of a diastereoisomer of (+)-eutypoxide B, was also accomplished.

  DOI：

  10.1021/jo9617326
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40 mg的产率得到(3aR,7S,7aS)-7-ethenyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 5-取代的 4-Hydroxycyclohex-2-enones 的多功能访问：先进的半癸二酸 A 模型

  摘要：

  报道了一种通过将有机铜酸盐添加到 cyclohex-2-enone 中多功能制备 5-取代 4-hydroxycyclohex-2-enones 的便捷途径。这些化合物是我们合成真菌毒素海藻酸 A 的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983761

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Eutypoxide B
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/jo9617326

  日期：1997.6.13

  The enantioselective synthesis of (+)-eutypoxide B, a metabolite isolated from the culture medium of the fungus Eutypa Lata, is described. Two highly stereoselective and efficient sequencial 1,4-additions to enone systems, derived from D-(-)-quinic acid, are the key to the synthesis. The synthesis of a diastereoisomer of (+)-eutypoxide B, was also accomplished.
• A Versatile Access to Enantiomerically Pure 5-Substituted 4-Hydroxy­cyclohex-2-enones: An Advanced Hemisecalonic Acid A Model
  作者：Stefan Bräse、Ulrike Ohnemüller、Carl Nising、Arantxa Encinas

  DOI：10.1055/s-2007-983761

  日期：——

  4-hydroxycyclohex-2-enones via the addition of an organocuprate to a cyclohex-2-enone is reported. These compounds are important intermediates in our synthetic studies towards the myco-toxin secalonic acid A.

  报道了一种通过将有机铜酸盐添加到 cyclohex-2-enone 中多功能制备 5-取代 4-hydroxycyclohex-2-enones 的便捷途径。这些化合物是我们合成真菌毒素海藻酸 A 的重要中间体。