1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)indole | 38740-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)indole
• 英文别名: 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-l-arabinopyranosyl) indole；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-indol-1-yloxan-3-yl] acetate
• CAS: 38740-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: WUXBRHMRVLRHAA-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)indole 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(1-methyl-3-indolyl)-4-(-1-α-L-arabinopyranosyl-3-indolyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Melnik; Bakhmedova; Garaeva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 6, p. 397 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 4 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以14.7%的产率得到1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  氧化银存在下吲哚与糖基卤化物的相互作用

  摘要：

  摘要吲哚与氧化银存在下的2,3,4-三-O-乙酰基-β-1-芳基吡喃喃糖基溴化物的反应生成了O-乙酰化的1-α-1-L-芳基吡喃糖基吲哚，3-α-1的混合物-阿拉伯吡喃喃糖基吲哚（第一个吲哚C-核苷）和1,2-O- [1-（吲哚-1-基）亚乙基]-β-1-阿拉伯吡喃糖。相应的衍生物获自5-或6-硝基吲哚。同样，6-硝基吲哚和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物得到O-乙酰化的1,2-O- [1-（6-硝基吲哚-1-基）-亚乙基]-α-d-葡萄糖和1,2- O-[1-（6-硝基吲哚-3-基）亚乙基]-α-d-葡萄糖和6-硝基吲哚与2,3,5-tri- O-苯甲酰基-d-呋喃核糖基溴化物得到O-苯甲酰化的1，2-O- [6-硝基吲哚-1-基（苯基）亚甲基]-α-d-呋喃呋喃糖及其6-硝基吲哚-3-基类似物。只有1个，吲哚与2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴缩合后，分离出2-O-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84538-3

文献信息

• Plikhtyak, I. L.; Miniker, T. D.; Melnik, S. Ya., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S148 - S149
  作者：Plikhtyak, I. L.、Miniker, T. D.、Melnik, S. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Melnik; Bakhmedova; Garaeva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 11, p. 726 - 731
  作者：Melnik、Bakhmedova、Garaeva、Miniker、Plikhtyak、Ektova、Ivanova、Adanin、Yartseva

  DOI：——

  日期：——