(1R,2R,3R)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1,4-diol | 185609-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1,4-diol
• CAS: 185609-16-9
• 化学式: C₂₉H₆₃N₃O₇Si₃
• 分子量: 650.092
• InChiKey: NLBHZNAKNROUDO-AQXIMQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  135.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1,4-diol 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,6R,7R,8R,8aS)-Octahydro-indolizine-1,2,6,7,8-pentaol
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-{(4S,5S)-5-[(R)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9