(2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]hept-4-yn-3-ol | 199661-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]hept-4-yn-3-ol
• CAS: 199661-68-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: KZQFYAVWZDCEEF-NTGDBQQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]hept-4-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以87%的产率得到(2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]hept-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.

  摘要：

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1217
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-2-((1R,2S,6R)-2-hydroxy-6-isopropenyl-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-propyl ester 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]hept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.

  摘要：

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1217