(S)-2-Acetylamino-3-mercapto-3-methyl-N-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-butyramide | 474385-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetylamino-3-mercapto-3-methyl-N-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-butyramide
• CAS: 474385-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 366.436
• InChiKey: CTAKRIRDBRPSJN-JXMGNPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  137.35
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-3-mercapto-3-methyl-N-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-butyramide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicities of mannose conjugated S -Nitroso- N -acetylpenicillamine (SNAP)

  摘要：

  A series of mannose conjugated S-nitroso-N-acetylpenicillamines (SNAPs) has been synthesized, and their cytotoxicities were assessed for DU 145 human prostate cancer cells and Hela R cancer cells. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00064-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-mercapto-3-methyl-N-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicities of mannose conjugated S -Nitroso- N -acetylpenicillamine (SNAP)

  摘要：

  A series of mannose conjugated S-nitroso-N-acetylpenicillamines (SNAPs) has been synthesized, and their cytotoxicities were assessed for DU 145 human prostate cancer cells and Hela R cancer cells. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00064-0