1-(3-chlorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione | 1014980-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1014980-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: PLVGZUVZRADDND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione 、 聚甘氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Acylguanidine inhibitors of β-secretase: Optimization of the pyrrole ring substituents extending into the S1 and S3 substrate binding pockets

  摘要：

  Proteolytic cleavage of amyloid precursor protein by beta-secretase (BACE-1) and gamma-secretase leads to formation of beta-amyloid (A beta) a key component of amyloid plaques, which are considered the hallmark of Alzheimer's disease. Small molecule inhibitors of BACE-1 may reduce levels of A beta and thus have therapeutic potential for treating Alzheimer's disease. We recently reported the identification of a novel small molecule BACE-1 inhibitor N-[2-(2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-acetyl]guanidine (3.a.1). We report here the initial hit-to-lead optimization of this hit and the SAR around the aryl groups occupying the S-1 and S-2' pockets leading to submicromolar BACE-1 inhibitors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.010
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氯代羰基化合物与烯醇式乙酸酯的可见光介导的交叉偶联反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000791

文献信息

• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• 一种合成手性烯丙基仲醇的方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109928870A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种合成手性烯丙基仲醇的方法，属于有机化学技术领域。本方法采用开环冠醚衍生的联萘酚钾盐作为手性布朗斯特碱催化剂，催化消旋烯丙醇不对称异构化反应，实现烯丙基仲醇的动力学拆分，得到系列手性烯丙基仲醇类化合物。本发明反应原料易得，产物结构丰富，产物立体选择性高，为手性烯丙基仲醇类化合物提供了一种简便、廉价、高效的合成方法。