(1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxycyclohex-5-ene-1,3-carbolactone | 356760-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxycyclohex-5-ene-1,3-carbolactone
• 英文别名: (1R,4R,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• CAS: 356760-74-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: QGMUFNMJVZXCHJ-BREBYQMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxycyclohex-5-ene-1,3-carbolactone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(1R,2S,3S,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4-hydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m
• 作为产物：
  描述：

  1(R)-4-exo-(benzoyloxy)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 potassium cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxycyclohex-5-ene-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m

文献信息

• METHOD OF OBTAINING INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME AND PRECURSORS THEREOF
  申请人：UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP1647544A2

  公开（公告）日：2006-04-19

  The present invention relates to a process of obtaining type II dehydroquinase enzyme inhibitors and the precursors thereof from (-)-quinic acid. The described compounds have a carboxycyclohexene structure. The process of preparing the compounds and their application as compositions with pharmacological properties and herbicides of interest are described.

  本发明涉及一种从(-)-奎宁酸获得II型脱氢奎尼酶抑制剂及其前体的过程。所述化合物具有羧基环己烯结构。描述了制备这些化合物的过程以及它们作为具有药理性能和对除草剂感兴趣的组合物的应用。
• Parallel Solid-Phase Synthesis and Evaluation of Inhibitors of <i>Streptomyces </i><i>c</i><i>oelicolor </i>Type II Dehydroquinase
  作者：Concepción González-Bello、Emilio Lence、Miguel D. Toscano、Luis Castedo、John R. Coggins、Chris Abell

  DOI：10.1021/jm030987q

  日期：2003.12.1

  A series of 1-substituted and 4-substituted benzyl analogues of the known inhibitor (1S,3R,4R)-1,3,4-trihydroxy-5-cyclohexene-1-carboxylic acid has been synthesized and tested as inhibitors of Streptomyces coelicolor type II dehydroquinase. The solid-phase syntheses of 18 new analogues are reported. The most potent inhibitor, 2-nitrobenzyloxy analogue 5i, has K(i) of 8 microM, more than 30 times lower

  合成了一系列已知抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸的1-取代和4-取代的苄基类似物，并已作为coelicolor链霉菌的抑制剂进行了测试。 II型脱氢喹啉酶。报道了18种新类似物的固相合成。最有效的抑制剂2-硝基苄氧基类似物5i的K（i）为8 microM，比底物的K（M）低30倍以上，而其效力比原始抑制剂高约4倍。通过与GOLD 2.0的分子对接研究了合成类似物在活性位点的结合模式。
• Synthesis of carba-sugars from (−)-quinic acid
  作者：Montserrat Carballido、Luis Castedo、Concepción González

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00601-3

  日期：2001.6

  (1S,2R,3R,4S,5R)- (3a) and (1S,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-hydroxymethylcyclohexane (4a), (1R,2R,3R,4S,5R)- (3b) and (1R,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexan-1-carboxylic acid (4b) are reported. The syntheses exploit the diastereoselective oxidation of the 5,6-double bond of the quinic acid-derived lactone 2 with osmium tetroxide.

  （1 S，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3a）和（1 S，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3,4,5-五羟基- 1-羟甲基环己烷（4a），（1 R，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3b）和（1 R，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3 ，4,5-五羟基环己-1-羧酸（4b）的报告。该合成利用了奎宁酸衍生的内酯2的5，6-双键与四氧化的非对映选择性氧化。
• Synthesis of Polyhydroxycyclohexanes and Relatives from (−)-Quinic Acid
  作者：Concepción González、Montserrat Carballido、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo026692m

  日期：2003.3.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of polyhydroxycyclohexanes and related compounds 3-6 is reported. The successful synthesis of these analogues has been achieved from a common intermediate, quinic acid derived lactone 2, rapidly accessible from cheap and commercially available (-)-quinic acid (1) as a chiral template. A practical route involving stereocontrolled epoxide formation

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。