(1R,3S,4S,5S)-1,3,4-Trihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3S,4S,5S)-1,3,4-Trihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: Quinide；(1R,3S,4S,5S)-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: QPJRIFFWEBJVFN-DRMQKGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5S)-1,3,4-Trihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 、 四氢呋喃 在 四氢呋喃 、 氯化钠 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 、 正己烷 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 120.0h， 以gives 9.5 g 1,4-O-dicarbotrichloroethoxy-3-O-dicarbotrichloroethoxycaffeoyl quinic acid (yield 93%) in the form of an amorphous solid的产率得到右旋奎宁酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinic acid derivatives

  摘要：

  通过将一个羟基肉桂酸衍生物与一种奎尼酸衍生物进行反应，形成酯，其中苯酚基被保护，从而产生3-或4-单取代、1,3-或1,4-甚至3,4-二取代的奎尼酸衍生物。利用3和4位置的羟基的不同反应性，在低温条件下有选择性地进行酯化，然后在控制的酸度和温度条件下裂解保护基。这些条件避免了任何降解或异构化。该过程使得高产率的新奎宁酸衍生物可以被获得。

  公开号：

  US05401858A1

文献信息

• Methylene acetals as protecting groups — an improved preparation method
  作者：Marcella Guiso、Carmela Procaccio、Maria Rosaria Fizzano、Francesco Piccioni

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00882-4

  日期：1997.6

  A facile method to protect vic diols, 1,3 diols and other hydroxyl functions as methylene acetals is achieved by treating the relative substrates with POCl3 or SOCl2 in DMSO. The good yields obtained, the good solubility of many organic compounds in DMSO and the easy hydrolysis of the 1,3,5-trioxaepane derivatives prepared from trans vic diols make useful this protecting method.

  通过用DMSO中的POCl 3或SOCl 2处理相对的底物，可以实现一种保护vic二醇，1,3-二醇和其他羟基作为亚甲基缩醛的简便方法。获得的良好收率，许多有机化合物在DMSO中的良好溶解性以及由反式二醇制得的1,3,5-三氧杂环庚烷衍生物的易水解性使该保护方法有用。
• Preparation of quinic acid derivatives
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：US05401858A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  3- or 4-mono-, 1,3- or 1,4- or even 3,4-disubstituted derivatives of quinic acid are produced by reaction of a hydroxycinnamic acid derivative, of which the phenol group(s) is/are protected with a quinic acid derivative, to form an ester and the different reactivities of the OH functions in the 3 and 4 positions are used to carry out the esterification selectively under low temperature conditions, after which the protective groups are cleaved under controlled acidity and temperature conditions. These conditions avoid any degradation or isomerization. The process enables new quinides to be obtained in high yields.

  通过将一个羟基肉桂酸衍生物与一种奎尼酸衍生物进行反应，形成酯，其中苯酚基被保护，从而产生3-或4-单取代、1,3-或1,4-甚至3,4-二取代的奎尼酸衍生物。利用3和4位置的羟基的不同反应性，在低温条件下有选择性地进行酯化，然后在控制的酸度和温度条件下裂解保护基。这些条件避免了任何降解或异构化。该过程使得高产率的新奎宁酸衍生物可以被获得。