methyl 5-phenyl-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate | 191215-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-phenyl-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 191215-86-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: UXTKGUJBKDLUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenyl-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate 在 potassium carbonate 、 gold(I) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-N-(5-benzylidene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含炔氨基酸的金催化环异构化：CN 与 CO 反应性的可控调节

  摘要：

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600429
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-phenyl-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  含炔氨基酸的金催化环异构化：CN 与 CO 反应性的可控调节

  摘要：

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600429

文献信息

• Solid phase synthesis of fused bicyclic amino acid derivatives via intramolecular Pauson-Khand cyclization: Versatile scaffolds for combinatorial chemistry
  作者：Gary L. Bolton、John C. Hodges、J. Ronald Rubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00220-2

  日期：1997.5

  Solution and solid phase synthetic methods leading to the rapid, stereocontrolled construction of highly functionalized fused bicyclic amino acid derivatives have been developed. The key step involves a unique application of the intramolecular Pauson-Khand cyclization for the construction of hexahydro-1H-[2]pyrindinone ring systems. Further modifications which demonstrate the potential for combinatorial

  已经开发了导致快速，立体控制构造高度官能化的稠合双环氨基酸衍生物的溶液和固相合成方法。关键步骤涉及分子内Pauson-Khand环化在构建六氢-1H- [2]吡啶环酮环系统中的独特应用。还公开了进一步的修饰，其证明了产生组合文库的潜力。
• Pd-Catalysed Synthesis of 5-Substituted Proline Derivatives from Acetylene-Containing Amino Acids
  作者：Floris P. Rutjes、Bart C. van Esseveldt、Floris L. van Delft、Jan M. Smits、René de Gelder

  DOI：10.1055/s-2003-43337

  日期：——

  2,5-Disubstituted pyrrolines have been synthesised via Pd-catalysed 5-endo-dig cyclisations of substituted acetylene-containing amino acids. It has also been shown that these pyrrolines can be efficiently transformed into the corresponding saturated proline derivatives.

  已通过Pd催化的5-内环双加成反应合成了2,5-二取代吡咯烯。这些吡咯烯也已被有效转化为相应的饱和脯氨酸衍生物。
• An approach to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles based on 5-endo-dig cyclisations
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1039/b110751h

  日期：2002.2.22

  A representative series of homopropargylic sulfonamides 19 and 22b have been found to undergo smooth 5-endo-dig cyclisation upon exposure to excess iodine in acetonitrile containing potassium carbonate. The resulting 4-iodo-2,3-dihydropyrroles 23 readily react with two equivalents of DBU in DMF at 20 °C to give the corresponding β-iodopyrroles 24 and 26 in excellent yields by the elimination of toluene-p-sulfinic acid. Use of less than two equivalents of base results in some loss of iodine. The iodo-2,3-dihydropyrroles 23 can be used in palladium-catalysed coupling reactions as shown by the efficient formation of the Sonogashira product 29 under mild conditions.

  研究发现，在含有碳酸钾的乙腈中接触过量碘后，一系列具有代表性的均丙炔基磺酰胺 19 和 22b 会发生顺利的 5-endo-dig 环化反应。生成的 4-碘-2,3-二氢吡咯 23 很容易与两当量的 DBU 在 DMF 中于 20°C 发生反应，通过消除甲苯对亚硫酸生成相应的 δ-碘吡咯 24 和 26，收率极高。使用少于两个当量的碱会导致一些碘损失。碘-2,3-二氢吡咯 23 可用于钯催化的偶联反应，在温和的条件下有效地生成 Sonogashira 产物 29 即是证明。
• 5-endo-dig Cyclisations of homopropargylic sulfonamides: a new route to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1039/a806386i

  日期：——

  5-endo-dig Iodocyclisations of the homopropargylic sulfonamides 12a–c and 13 give excellent yields of the iododihydropyrroles 14a–d and thence the β-iodopyrroles 15a–d, following base-catalysed elimination of sulfinic acid.

  5-endo-dig 同丙炔基磺酰胺 12aâc 和 13 的碘环化反应，在碱催化消除亚硫酸后，可以得到产率极高的碘二氢吡咯 14aâd，进而得到δ-碘吡咯 15aâd。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Alkyne-Containing Amino Acids: Controlled Tuning of C-N vs. C-O Reactivity
  作者：Noelia S. Medran、Matías Villalba、Ernesto G. Mata、Sebastián A. Testero

  DOI：10.1002/ejoc.201600429

  日期：2016.8

  Medran, Noelia Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Rosario. Instituto de Quimica Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas. Instituto de Quimica Rosario; Argentina

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷