(2R,5S,6R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 927396-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S,6R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 927396-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: SZCNMXBPFFDURT-KVSKMBFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 {(E)-(1S,4S)-6-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-benzyloxy-propyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-1,2,4-trimethyl-hex-2-enyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  双链酰胺A的全合成。

  摘要：

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062957y
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,5S,6R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A 的 35 成员立体异构体库的合成：评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响

  摘要：

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jo802269q