7-(benzyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 95161-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-benzyloxy-2-phenyl-chromen-4-one；7-Benzyloxy-2-phenyl-chromen-4-on；2-Phenyl-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 95161-88-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: CLAWFMMPPHDBRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以91 %的产率得到7-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  制备含羟基取代基的黄酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明提出了一种制备含羟基取代基的黄酮类化合物的方法，所述方法包括：提供式(1)所示化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中至少有一个为OR，其余为H或羟基；将所述式(1)所示化合物在酸和溶剂的存在下进行反应，脱掉所述化合物中的保护基团R，以便得到所述含羟基取代基的黄酮类化合物。利用本发明的方法获得的多羟基黄酮收率高、纯度高，并且制备过程中无需使用贵重金属，从而避免产品中重金属残留，可在常压下反应，操作简便安全，易于实施，适于工业化生产。

  公开号：

  CN116041302A
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 7-(benzyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化级联反应合成2'-烯丙基-α，β-二溴代黄酮的黄酮衍生物

  摘要：

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化

  DOI：

  10.4067/s0717-97072014000100009

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Hyung-Seok Yoo、Soo Jin Lee、Young Min Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Jeong-Won Shin、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/d1ra01672e

  日期：——

  Divergent and versatile synthetic routes to flavones and flavanones via efficient Pd(II) catalysis are disclosed. These Pd(II) catalyses expediently provide a variety of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones as common intermediates, depending on oxidants and additives, via discriminate oxidative cyclization sequences involving dehydrogenation, respectively, in a highly atom-economic

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。
• Pyrrolidine and iodine catalyzed domino aldol-Michael-dehydrogenative synthesis of flavones
  作者：Mayuri M. Naik、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.051

  日期：2014.5

  A one pot synthesis of flavones is established from 2′-hydroxyacetophenones and substituted aromatic aldehydes. The method uses domino aldol-Michael-oxidation reaction catalyzed by pyrrolidine as a base and iodine as an oxidant in dimethyl sulfoxide.

  由2'-羟基苯乙酮和取代的芳族醛建立黄酮的一锅合成法。该方法以吡咯烷为碱，碘为氧化剂，在二甲基亚砜中催化多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应。
• Discovery of Flavone Derivatives Containing Carboxamide Fragments as Novel Antiviral Agents
  作者：Bobo Zhao、Jiali Wang、Lu Wang、Ziwen Wang、Aidang Lu

  DOI：10.3390/molecules28052179

  日期：——

  Plant virus diseases seriously affect the yield and quality of agricultural products, and their prevention and control are difficult. It is urgent to develop new and efficient antiviral agents. In this work, a series of flavone derivatives containing carboxamide fragments were designed, synthesized, and systematically evaluated for their antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) on the basis of a structural–diversity–derivation strategy. All the target compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS techniques. Most of these derivatives displayed excellent in vivo antiviral activities against TMV, especially 4m (inactivation inhibitory effect, 58%; curative inhibitory effect, 57%; and protection inhibitory effect, 59%), which displayed similar activity to ningnanmycin (inactivation inhibitory effect, 61%; curative inhibitory effect, 57%; and protection inhibitory effect, 58%) at 500 μg mL−1; thus, it emerged as a new lead compound for antiviral research against TMV. Antiviral mechanism research by molecular docking demonstrated that compounds 4m, 5a, and 6b could interact with TMV CP and disturb virus assembly.

  植物病毒病严重影响农产品的产量和质量，防治难度大。开发新型高效的抗病毒药物迫在眉睫。本研究以结构多样性-衍生策略为基础，设计、合成并系统评价了一系列含羧酰胺片段的黄酮衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。所有目标化合物都通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。这些衍生物对 TMV 的体内抗病毒活性都很好，尤其是 4m（灭活抑制效果，58%；治疗抑制效果，57%；保护抑制效果，59%），在 500 μg mL-1 的条件下，其活性与宁南霉素（灭活抑制效果，61%；治疗抑制效果，57%；保护抑制效果，58%）相似，因此成为抗 TMV 病毒研究的新先导化合物。分子对接的抗病毒机理研究表明，化合物 4m、5a 和 6b 能与 TMV CP 相互作用，干扰病毒的组装。
• Dimethylsulfoxide–iodine catalysed deprotection of 2′-allyloxychalcones: synthesis of flavones
  作者：Pradeep D. Lokhande、Sachin S. Sakate、Kiran N. Taksande、Beena Navghare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.041

  日期：2005.2

  A new one-pot method is described for the removal of O-allyl protecting groups under oxidative conditions at neutral pH. 2'-Allyloxychalcones undergo deprotection and subsequent oxidative cyclisation to give flavones. The general applicability of the reagent has been studied. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Mahal et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 866
  作者：Mahal et al.

  DOI：——

  日期：——