ethyl 2-(phenylmethyl)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 1241913-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-(phenylmethyl)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1241913-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: YHBOXISWXJKIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-amphol 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-取代的β-酮酸酯的对映选择性和非对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  报道了用于通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酸酯进行对映选择性氢化的铱/ f-amphol催化体系。以高收率（高达98％），良好的非对映选择性（高达96：4的非对映比率（dr））和优异的对映选择性（高达> 99％的对映体过量（ee））获得所需的抗产物。提出了催化模型来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00433

文献信息

• Environmentally benign metal-free decarboxylative aldol and Mannich reactions
  作者：Jérôme Baudoux、Pierre Lefebvre、Rémi Legay、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1039/b915681j

  日期：——

  hemimalonate used. With the unsubstituted substrate, a carboxylic acid intermediate was isolated upon acid quench resulting from the nucleophilic addition of the putative enol carboxylate anion of the hemimalonate to imines/aldehydes before CO2 loss. With substituted hemimalonates, the reaction likely involved an enolate which then added to imines/aldehydes or was competitively protonated. According to the base

  旨在发展绿色和高效的C–C键结构（醛醇盐和 曼尼希反应）的脱羧亲核加成 丙二酸 一半 酯 到 亚胺研究了在无金属的温和条件下的醛或醛。温度的仔细控制和有机碱的适当的选择使我们能够得到β氨基酯或β羟基酯，包括在中等至良好的产率α取代和α，α-二取代的。1 H NMR 对反应的监测揭示了两种不同的机制，具体取决于 半棉酸盐用过的。对于未取代的底物，羧酸 酸淬灭后分离出中间体，归因于亲核加成 烯醇 羧酸盐 的负离子 半棉酸盐 到 亚胺/醛在CO 2损失之前。对于取代的半棉酸酯，反应可能涉及烯醇，然后将其添加到亚胺/醛或竞争性质子化。根据所用的碱，该反应可以在以下条件下进行溶剂 自由条件或在温和条件下的离子液体中。