methyl 5-(cyanomethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 58931-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: methyl 5-(cyanomethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-cyanomethyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl-5-cyanomethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazol-4-carboxylat；methyl 5-(cyanomethyl)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 58931-20-7
• 化学式: C₃₃H₂₇N₃O₉
• 分子量: 609.592
• InChiKey: SLGDZXNXUHXIPG-YXINZVNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(cyanomethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 4-[(diphenylcarbanoyl)oxy]-N⁶-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  包含3-Deazaguanosine的寡核糖核苷酸的合成和酶水解：单个保守的鸟苷残基的氮3原子对锤头状核酶催化活性的重要性

  摘要：

  四碱基修饰的核酶/底物复合物构造其中单个鸟苷（1）残基被3脱氮鸟苷（替换2中的位置G）5，G 8，G L2.1，和G 12。通过使用来自2的新型亚磷酰胺3固相合成寡核糖核苷酸，制备了碱基修饰的核酶复合物。亚磷酰胺3在氨基官能团上带有苯氧基乙酰基，在核碱基的羰基上带有二苯基氨基甲酰基残基。2'-羟基被三异丙基甲硅烷基残基保护。磷酸二酯水解的动力学分析表明，当残基G 5或G 8被3-deazaguanosine取代时，核酶的催化活性适度降低，而当G 12被取代时，其核酶催化活性适度降低。当3-脱氮鸟嘌呤取代环区中的G L2.1时，催化增加了6倍。数据表明，化合物2的N（3）原子，特别是在位置G 12上，对于核酶活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390222
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 4-(氰基甲基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到methyl 5-(cyanomethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包含3-Deazaguanosine的寡核糖核苷酸的合成和酶水解：单个保守的鸟苷残基的氮3原子对锤头状核酶催化活性的重要性

  摘要：

  四碱基修饰的核酶/底物复合物构造其中单个鸟苷（1）残基被3脱氮鸟苷（替换2中的位置G）5，G 8，G L2.1，和G 12。通过使用来自2的新型亚磷酰胺3固相合成寡核糖核苷酸，制备了碱基修饰的核酶复合物。亚磷酰胺3在氨基官能团上带有苯氧基乙酰基，在核碱基的羰基上带有二苯基氨基甲酰基残基。2'-羟基被三异丙基甲硅烷基残基保护。磷酸二酯水解的动力学分析表明，当残基G 5或G 8被3-deazaguanosine取代时，核酶的催化活性适度降低，而当G 12被取代时，其核酶催化活性适度降低。当3-脱氮鸟嘌呤取代环区中的G L2.1时，催化增加了6倍。数据表明，化合物2的N（3）原子，特别是在位置G 12上，对于核酶活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390222

文献信息

• Electrophilic Fluorination of 5-(Cyanomethyl)imidazole-4-carboxylate Nucleosides: Facile Entry to 3-Fluoro-3-deazaguanosine Analogues
  作者：Kandasamy Sakthivel、P. Cook

  DOI：10.1055/s-2005-869869

  日期：——

  efficient methodology is described for the synthesis of 3-fluoro-3-deazaguanosines based on a novel electrophilic fluorination of 5-(cyanomethyl)imidazole-4-carboxylate nucleosides. This general methodology can be readily applied to the synthesis of sugar-modified 3-fluoro-3-deazaguanosine analogues.

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。
• Synthesis and antiviral/antitumor activities of certain 3-deazaguanine nucleosides and nucleotides
  作者：Ganapathi R. Revankar、Pranab K. Gupta、Alexander D. Adams、N. Kent Dalley、Patricia A. McKernan、P. Dan Cook、Peter G. Canonico、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00377a002

  日期：1984.11

  3-deazaguanosine (2) has been developed by reacting methyl 5(4)-(cyanomethyl) imidazole-4(5)-carboxylate (4) and 5-(cyanomethyl)-1- (2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate (6), respectively, with hydrazine. The 3-deazaguanosine 3',5'-cyclic phosphate (13) was prepared from 5-(cyanomethyl)-1-beta-D-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide 5'-phosphate. Glycosylation of the trimethylsilyl 4

  通过使5（4）-（氰基甲基）咪唑-4（5）-羧酸甲酯反应，开发了一种制备抗病毒和抗肿瘤药3-deazaguanine（1）及其代谢物3-deazaguanosine（2）的新方法。 4）和5-（氰基甲基）-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（6）与肼。由5-（氰基甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-咪唑-4-羧酰胺5'-磷酸制备3-脱氮鸟苷3'，5'-环状磷酸酯（13）。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，用1-O-甲基-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将三甲基甲硅烷基4糖基化，得到相应的N-1和N-3糖基衍生物，其中α-配置（18和20）作为主要产品，以及少量的β-端基异构体（19和21）。然而，4的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰-α-D-赤型五氟呋喃糖（17）的糖基化反应仅产生良好的β-端基异构体（19和2
• US4056674A
  申请人：——

  公开号：US4056674A

  公开（公告）日：1977-11-01