Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-chloro-6-cyclopentylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 920974-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-chloro-6-cyclopentylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 920974-74-9
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₅O₇
• 分子量: 495.92
• InChiKey: MZOUISSDFVPCJU-WVSUBDOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  143.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-chloro-6-cyclopentylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-Cyclopentyl-2-[4-(ethylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-Cycloalkyl-2-substituted adenosine derivatives as selective, high affinity adenosine A1 receptor agonists

  摘要：

  A series of new selective, high affinity A(1)-AdoR agonists is reported. Compound 23 that incorporated a carboxylic acid functionality in the 4-position of the pyrazole ring displayed K-iL value of 1 nM for the A(1)-AdoR and > 5000-fold selectivity over the A(3) and A(2A)-AdoRs. In addition, compound 19 that incorporated a carboxamide functionality in the 4-position of the pyrazole ring displayed subnanomolar affinity for the A(1)-AdoR (K-iL = 0.6 nM) and > 600-fold selectivity over the A(3) and A(2A)-AdoRs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.065
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-chloro-6-cyclopentylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395