1-(2-amino-3,5-di-O-benzyl-4-C-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 1300589-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-3,5-di-O-benzyl-4-C-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• CAS: 1300589-99-4
• 化学式: C₄₁H₄₇N₃O₆Si
• 分子量: 705.926
• InChiKey: LHJFDORVSSZIKM-CCXFXANASA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-3,5-di-O-benzyl-4-C-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE AND ARTIFICIAL NUCLEOSIDE HAVING GUANIDINE BRIDGE

  摘要：

  本发明的寡核苷酸或其药理学上可接受的盐包含由式I或II表示的化合物或其盐，并且至少含有由式I'或II'表示的核苷酸结构中的一个。根据本发明，提供了一种寡核苷酸的核酸分子，具有高结合亲和力和特异性，对目标核酸具有高核酸酶抗性。

  公开号：

  US20150266917A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三丁基膦 、 三氟甲烷磺酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 1-(2-amino-3,5-di-O-benzyl-4-C-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED ARTIFICIAL NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型分子用于反义疗法，该分子在体内不易受核酸酶降解，并且对目标mRNA具有高结合亲和力和特异性，能够有效调节特定基因的表达。本发明的新型人工核苷酸在2′,4′-BNA/LNA的桥接结构中引入了酰胺键。含有2′,4′-桥接人工核苷酸的寡核苷酸与已知的2′,4′-BNA/LNA具有相当的单链RNA结合亲和力，并且比LNA具有更高的核酸酶抗性。特别地，由于其比S-oligo对单链RNA的结合亲和力更强，预计将被应用于核酸药物。

  公开号：

  US20120208991A1

文献信息

• Guanidine bridged nucleic acid (GuNA): an effect of a cationic bridged nucleic acid on DNA binding affinity
  作者：Ajaya R. Shrestha、Yutaro Kotobuki、Yoshiyuki Hari、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c3cc46017g

  日期：——

  A novel 2′,4′-BNA/LNA analog bridged by guanidine, termed as guanidine bridged nucleic acid (GuNA), was synthesized and incorporated into oligonucleotides. Thermal stabilities and nuclease resistance of GuNA-modified oligonucleotides were investigated and compared with those of 2′,4′-BNA/LNA and natural DNA oligonucleotides. GuNA exhibited interestingly high binding affinity towards complementary ssDNA than 2′,4′-BNA/LNA.

  研究人员合成了一种以胍为桥的新型 2′,4′-BNA/LNA 类似物，称为胍桥核酸（GuNA），并将其加入到寡核苷酸中。研究了 GuNA 修饰寡核苷酸的热稳定性和抗核酸酶性，并与 2′,4′-BNA/LNA 和天然 DNA 寡核苷酸进行了比较。与 2′,4′-BNA/LNA 相比，GuNA 与互补 ssDNA 的结合亲和力更高。