(2-trimethylsilyl)-ethyl 4-nitropyrrole-2-carboxylate | 478812-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-trimethylsilyl)-ethyl 4-nitropyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate；2-trimethylsilylethyl 4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 478812-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄Si
• 分子量: 256.334
• InChiKey: UFRPHZRAYQRTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-trimethylsilyl)-ethyl 4-nitropyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 44.33h， 生成 1-[4-(4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methylcarbamoyl-pyrrol-1-yl)-butyl]-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  U形针聚酰胺图案可识别DNA小沟。

  摘要：

  DNA结合的发夹式吡咯-咪唑聚酰胺，具有γ-氨基丁酸作为回旋形成残基，可在回旋下耐受AT或TA碱基对。已经合成了具有不同转角的U-pins-聚酰胺，并研究了它们的DNA结合特性。使用可变长度的脂族接头（（CH（2））（n），n = 3-6）经由环氮连接两个形成环的残基。通过优化接头长度和U形转角上吡咯残基2-位的取代基，可以发现具有GC / CG耐受性转角的聚酰胺，该聚酰胺以可预测的方式与DNA结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200304784
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 硝酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-trimethylsilyl)-ethyl 4-nitropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双链DNA的序列特异性荧光检测

  摘要：

  在均质溶液中荧光检测双链 DNA 特定序列的方法可用于人类遗传学领域。合成了一系列带有连接到内部吡咯环的四甲基罗丹明 (TMR) 的发夹聚酰胺，并检查了存在和不存在双链 DNA 时聚酰胺-荧光团缀合物的荧光特性。我们在没有 DNA 的情况下观察到微弱的 TMR 荧光。对于每个聚酰胺-TMR 偶联物，添加 >/=1:1 匹配 DNA 比等摩尔错配 DNA 提供了显着的荧光增加。聚酰胺-荧光团偶联物提供了一类新型传感器，无需变性即可检测特定 DNA 序列。即使结合位点包含非 Watson-Crick DNA 碱基对，基于聚酰胺染料荧光的方法也可用于并行筛选芳香环对与 DNA 小沟之间的相互作用。对小沟中所有 16 个可能的 A、T、G 和 C 碱基对建立了三个聚酰胺环对 - Py/Py、Im/Py 和 Im/Im-的特异性排名。我们发现 Im/Im 是一个能量上有利于 TG 碱基对小沟识别的环对。

  DOI：

  10.1021/ja021011q

文献信息

• Sequence Specific Fluorescence Detection of Double Strand DNA
  作者：Victor C. Rucker、Shane Foister、Christian Melander、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja021011q

  日期：2003.2.1

  aromatic ring pairs and the minor groove of DNA even when the binding site contains a non-Watson-Crick DNA base pair. A ranking of the specificity of three polyamide ring pairs-Py/Py, Im/Py, and Im/Im-was established for all 16 possible base pairs of A, T, G, and C in the minor groove. We find that Im/Im is an energetically favorable ring pair for minor groove recognition of the T.G base pair.

  在均质溶液中荧光检测双链 DNA 特定序列的方法可用于人类遗传学领域。合成了一系列带有连接到内部吡咯环的四甲基罗丹明 (TMR) 的发夹聚酰胺，并检查了存在和不存在双链 DNA 时聚酰胺-荧光团缀合物的荧光特性。我们在没有 DNA 的情况下观察到微弱的 TMR 荧光。对于每个聚酰胺-TMR 偶联物，添加 >/=1:1 匹配 DNA 比等摩尔错配 DNA 提供了显着的荧光增加。聚酰胺-荧光团偶联物提供了一类新型传感器，无需变性即可检测特定 DNA 序列。即使结合位点包含非 Watson-Crick DNA 碱基对，基于聚酰胺染料荧光的方法也可用于并行筛选芳香环对与 DNA 小沟之间的相互作用。对小沟中所有 16 个可能的 A、T、G 和 C 碱基对建立了三个聚酰胺环对 - Py/Py、Im/Py 和 Im/Im-的特异性排名。我们发现 Im/Im 是一个能量上有利于 TG 碱基对小沟识别的环对。
• Parallel Synthesis of H-pin Polyamides by Alkene Metathesis on Solid Phase
  作者：Bogdan Olenyuk、Cristian Jitianu、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0213221

  日期：2003.4.1

  A small library of H-pin polyamides with variable aliphatic bridge lengths (CH2)(n), where n = 4-8, connecting a central Py/Py pair was prepared via parallel synthesis with Ru-catalyzed alkene metathesis on solid phase as a complexity-generating cross-linking reaction. DNA binding affinities and sequence specificities were analyzed for each member of the library to determine the optimum linker length. An H-pin polyamide with a six-methylene bridge was found to have the highest affinity to its match site with high selectivity over a 1-bp mismatch site, The relationship between the number of methylenes in the linker (CH2)n and affinity is n = 6 > 4 > 7 > 5 > 8. These results indicate that 6 followed by 4 methylene-bridged polyamides represent the optimum spacer length for the H-pin motif in the DNA minor groove. Importantly, the H-pin is competitive with hairpin polyamides with respect to affinity and specificity. The metathesis-based convergent synthetic route to H-pin polyamides expands the scope of readily available DNA recognition motifs for small molecule-based gene regulation studies.
• U-Pin Polyamide Motif for Recognition of the DNA Minor Groove
  作者：Alexander Heckel、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/chem.200304784

  日期：2003.7.21

  DNA-binding hairpin pyrrole-imidazole polyamides with gamma-aminobutyric acid as a turn-forming residue tolerate A.T or T.A base pairs under the turn. U-pins-polyamides with a different turn-have been synthesized and their DNA binding properties were studied. The two turn-forming residues are connected via the ring nitrogens using variable length aliphatic linkers ((CH(2))(n), n=3-6). Through optimization

  DNA结合的发夹式吡咯-咪唑聚酰胺，具有γ-氨基丁酸作为回旋形成残基，可在回旋下耐受AT或TA碱基对。已经合成了具有不同转角的U-pins-聚酰胺，并研究了它们的DNA结合特性。使用可变长度的脂族接头（（CH（2））（n），n = 3-6）经由环氮连接两个形成环的残基。通过优化接头长度和U形转角上吡咯残基2-位的取代基，可以发现具有GC / CG耐受性转角的聚酰胺，该聚酰胺以可预测的方式与DNA结合。