2-[(1E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide | 903894-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide；2-styryl-quinazoline 3-oxide；2-trans-styryl-quinazoline-3-oxide；2-trans-Styryl-chinazolin-3-oxid；3-oxido-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinazolin-3-ium
• CAS: 903894-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: XPMHTKDHCWZJPF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide 、 丁炔二酸二甲酯 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到methyl 2-[(E)-2-phenylvinyl]-5H-1,3-benzodiazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基喹唑啉3-氧化物的1，3-偶极特性；第一和第二代环加成产品。

  摘要：

  杂芳族N-氧化物1a，1b和1c与乙炔二羧酸二甲酯或丙炔酸甲酯之间的反应提供了1,3-苯并二氮杂s，这是主要形成的环加合物的环转化产物。X射线晶体学分析已经证实了8a和10a的结构。醛亚硝基1c还与N​​-甲基马来酰亚胺和苯基乙烯基砜反应，以提供由喹唑啉3-氧化物形成的第一环加成产物的第一实例。

  DOI：

  10.1039/b602423h
• 作为产物：
  描述：

  2-methylquinazoline 3-oxide 在 potassium ethoxide 、 苯甲醛 作用下， 生成 2-[(1E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ried; Stahlhofen, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1814,1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Vinyl quinazoline 3-oxides; Preparation from acid induced cyclocondensation of 2-acylaminoaryloximes
  作者：Frances Heaney、Elaine Lawless

  DOI：10.1002/jhet.5570440311

  日期：2007.5

  2-Vinyl quinazoline 3-oxides 6a, 6b and 15a are useful modular building blocks for the construction of a range of heterocycles with potential biological activity, from o-[amidoalkenyl]aryloximes 5a, 5b and 14a, respectively, by cyclocondensation. Conjugate addition of EtOH or MeOH to the vinyl moiety of 6b is demonstrated.

  2-乙烯基喹唑啉3-氧化物6a，6b和15a是有用的模块化构件，用于通过环缩合从邻-[酰胺基烯基]芳基肟5a，5b和14a构建一系列具有潜在生物活性的杂环。证明了将EtOH或MeOH共轭添加到6b的乙烯基部分。