trans-lauthisan | 125827-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-lauthisan
• 英文别名: (2R,8R)-2-ethyl-8-hexyloxocane
• CAS: 125827-33-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: ISFPYBWSLFZCIM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-Ethyl-2-heptenolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 trans-lauthisan
  参考文献：
  名称：

  Tsushima, Kazunori; Murai, Akio, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 761 - 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific approach to 3-oxocen-7-ones via aliphatic claisen rearrangement. synthesis of (+)-(2R,8S)- and (+)-(2R,8J)-lauthisan
  作者：Leo A. Paquette、Thomas J. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85577-0

  日期：1990.1

  A general synthetic strategy based upon thermally-induced Claisen ring expansion as the pivotal step allows for rapid elaboration of the lauthisans in enantiomerically pure condition and proper absolute configuration. The short sequence (nine steps) constitutes a new and versatile route to naturally occurring medium-ring ethers.

  基于热诱导的克莱森环膨胀作为关键步骤的一般合成策略允许在对映体纯条件下和适当的绝对构型下快速加工月桂聚糖。短序列（九个步骤）构成了通往天然存在的中环醚的新途径。
• Medium Ring Ethers by Ring Expansion−Ring Contraction:  Synthesis of Lauthisan
  作者：Mark J. Coster、James J. De Voss

  DOI：10.1021/ol0262946

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A new general method for the construction of medium ring ethers has been developed. This involves the ring expansion of halo-O,S-acetals followed by a Ramburg-Bäcklund ring contraction reaction with concomitant extrusion of the sulfur atom. This methodology has been utilized for the synthesis of cis- and trans-lauthisan.

  [反应：见正文]已经开发了一种新的中环醚结构的通用方法。这涉及到卤代-O，S-乙缩醛的扩环，随后是Ramburg-Bäcklund的环收缩反应，同时伴随着硫原子的挤出。该方法已经用于合成顺-和反-月桂聚糖。
• A concise total synthesis of enantiomerically pure (+)-cis- and (+)-trans-lauthisan
  作者：Leo A. Paquette、Thomas J. Sweeney

  DOI：10.1021/jo00293a006

  日期：1990.3
• PAQUETTE, LEO A.;SWEENEY, THOMAS J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1703-1704
  作者：PAQUETTE, LEO A.、SWEENEY, THOMAS J.

  DOI：——

  日期：——
• TSUSHIMA, KAZUNORI;MURAI, AKIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 761-764
  作者：TSUSHIMA, KAZUNORI、MURAI, AKIO

  DOI：——

  日期：——