{(S)-6-[(R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)indan-1-yloxy]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}acetic acid methyl ester | 1458652-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: {(S)-6-[(R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)indan-1-yloxy]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((S)-6-((R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate；{(S)-6-[(R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(3S)-6-[[(1R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate
• CAS: 1458652-59-9
• 化学式: C₂₆H₃₀BFO₆
• 分子量: 468.33
• InChiKey: YFPCQNXHUYRMKT-QVKFZJNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-6-[(R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)indan-1-yloxy]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}acetic acid methyl ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-((S)-6-((R)-4-(2,6-dimethyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 和m如权利要求中所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  US20130252937A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 {(S)-6-[(R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)indan-1-yloxy]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  US20140163025A1

文献信息

• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144098A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING GPR40 AGONISTS
  申请人：DAHMANN Georg

  公开号：US20150087829A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R S denotes F or CF 3 , R a denotes H or C 1-4 -alkyl and Z denotes a leaving group or an optionally substituted or protected hydroxyl group, suitable as intermediates in the synthesis of indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids, which are GPR40 agonists, to a process for preparing these intermediates and to the process for preparing the GPR40 agonists making use of an asymmetric catalytic hydrogenation reaction in the presence of a transition metal catalyst and a chiral auxiliary.

  本发明涉及以下式I的化合物，其中RS代表F或CF3，Ra代表H或C1-4-烷基，Z代表一个离去基团或一个可选择取代或保护的羟基团，适用于合成茚基氧基二氢苯并呋喃乙酸的中间体，这些化合物是GPR40激动剂，以及制备这些中间体的方法和利用不对称催化氢化反应来制备这些GPR40激动剂的方法，其中该氢化反应在过渡金属催化剂和手性辅助剂的存在下进行。
• Process and intermediates for preparing GPR40 agonists
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US09051289B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein RS denotes F or CF3, Ra denotes H or C1-4-alkyl and Z denotes a leaving group or an optionally substituted or protected hydroxyl group, suitable as intermediates in the synthesis of indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids, which are GPR40 agonists, to a process for preparing these intermediates and to the process for preparing the GPR40 agonists making use of an asymmetric catalytic hydrogenation reaction in the presence of a transition metal catalyst and a chiral auxiliary.

  本发明涉及式I的化合物，其中RS表示F或CF3，Ra表示H或C1-4-烷基，Z表示离去基团或可选取代或保护的羟基团，适用于合成indanyloxydihydrobenzofuranyl乙酸的中间体，这是GPR40激动剂，以及制备这些中间体的方法和利用过渡金属催化剂和手性辅助剂在不对称催化氢化反应中制备GPR40激动剂的方法。
• Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US08815864B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group (Het)Ar is defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及通式I的化合物，其中（Het）Ar基团如权利要求书1所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。