ethyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 243642-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 243642-91-3
• 化学式: C₁₉H₄₀O₅SSi₂
• 分子量: 436.761
• InChiKey: CFEUSENFMSLYQJ-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-5-(3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofurnaoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6

文献信息

• Synthesis of Oligoarabinofuranosides from the Mycobacterial Cell Wall
  作者：Karine Marotte、Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300303

  日期：2003.9

  Oligoarabinofuranosides 1−4, fragments of the arabinan components found in the mycobacterial cell wall have been synthesized. 1 and 2 are representative of the structural features of the internal core of arabinogalactan, arabinomannan and lipoarabinomannans. 3 is the capping motif of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis and M. bovis BCG while 4 is the hexasaccharide found at the non-reducing

  Oligoarabinofuranosides 1-4，在分枝杆菌细胞壁中发现的阿拉伯聚糖成分的片段已被合成。图1和2代表了阿拉伯半乳聚糖、阿拉伯甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖的内部核心的结构特征。3 是结核分枝杆菌和牛分枝杆菌 BCG 的脂阿拉伯甘露聚糖的加帽基序，而 4 是在阿拉伯半乳聚糖的非还原端发现的六糖。对阿拉伯呋喃糖苷单元之间糖苷键的形成实现了完全立体控制：α-糖苷通过在 2-位上的酯或碳酸酯基团的参与获得，而 β-阿拉伯呋喃糖苷通过内部苷元传递方法获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)