(-)-2-[(3S,5R)-6-oxo-5-phenylmorpholin-3-yl]acetic acid methyl ester | 196937-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-[(3S,5R)-6-oxo-5-phenylmorpholin-3-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3S,5R)-6-oxo-5-phenylmorpholin-3-yl]acetate
• CAS: 196937-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: LYJMXQFXOSUGKG-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-[(3S,5R)-6-oxo-5-phenylmorpholin-3-yl]acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(2S)-[(2-hydroxy-(1R)-phenyl)ethylamino]butan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过手性吗啉酮的对映体纯1,2-氨基醇的一般合成

  摘要：

  由d-苯基甘氨酸经环亚胺7b - i（或烯胺7a）制得11种旋光的1,2-氨基醇20a - i和26b - c。该策略的关键步骤是非对映选择性还原手性恶嗪酮7a - i。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00935-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(phenyl)(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid potassium salt 在 三甲基氯硅烷 、 氢溴酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (-)-2-[(3S,5R)-6-oxo-5-phenylmorpholin-3-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性吗啉酮的对映体纯1,2-氨基醇的一般合成

  摘要：

  由d-苯基甘氨酸经环亚胺7b - i（或烯胺7a）制得11种旋光的1,2-氨基醇20a - i和26b - c。该策略的关键步骤是非对映选择性还原手性恶嗪酮7a - i。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00935-7

文献信息

• Segat, Fabienne; Lingibe, Olivier; Graffe, Bernadette, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 8, p. 1451 - 1455
  作者：Segat, Fabienne、Lingibe, Olivier、Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——