(9E)-dodeca-1,9,11-trien-3-one | 108196-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9E)-dodeca-1,9,11-trien-3-one
• CAS: 108196-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QBFBPULKSOMRCJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-dodeca-1,9,11-trien-3-one 生成 (4aR,10aR)-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-3H-benzo[8]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  SMITH D.; SAKAN K.; HOUK K., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 89-90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二甲氧基庚醛 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 (9E)-dodeca-1,9,11-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的狄尔斯-阿尔德反应进行中环合成。一，双环[6.4.O]十二烷体系的合成

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应的应用，可以进行区域和立体控制的顺式双环[6.4.Oldodecane环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81166-7

文献信息

• Acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions in lithium perchlorate-diethyl ether: Acid promoted migration of terminal dienes prior to [4+2] cycloaddition in conformationally restricted substrates
  作者：Paul A. Grieco、James P. Beck、Scott T. Handy、Naoki Saito、John F. Daeuble、Ernest E. Campaigne、Marvin Carmack

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85004-6

  日期：1994.9

  Use of 10 mol% camphorsulfonic acid in 5.0 M lithium perchlorate-diethyl ether to promote intramolecular Diels-Alder reactions of conformationally restricted substrates, wherein the substrates possess a terminal diene unit, gives rise to tandem diene migration - [4+2] cycloaddition.

  在5.0 M高氯酸锂-乙醚中使用10 mol％樟脑磺酸来促进构象受限的底物的分子内Diels-Alder反应，其中底物具有末端二烯单元，导致串联二烯迁移-[4 + 2]环加成。
• Stereoselectivities of thermal and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of internally activated dienophiles to form 5–11 membered rings
  作者：Douglas A. Smith、Kunio Sakan、K.H. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85086-8

  日期：1986.1

  The thermal and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of 1 (n = 5–11) have been studied. The catalyzed reactions efficiently form 7–11 membered rings and produce mainly cis adducts. Lewis acids prevent the five-membered ring forming reaction.

  已经研究了热和路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应1（n = 5-11）。催化反应有效地形成7-11元环，并主要生成顺式加合物。路易斯酸防止五元环形成反应。
• SAKAN, KUNIO;SMITH, D. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 20, 2081-2084
  作者：SAKAN, KUNIO、SMITH, D. A.

  DOI：——

  日期：——