3-(4-methoxyphenyl)-1,1-di-p-tolylprop-2-yn-1-ol | 1620975-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,1-di-p-tolylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1620975-08-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: BEVRBFUMZWSYDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,1-di-p-tolylprop-2-yn-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-3,3-di-p-tolylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCl介导的丙三醇与叠氮化三甲硅烷基的碳键裂解和碳氮键形成，合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。

  DOI：

  10.1021/jo5013948
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,1-di-p-tolylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化苯丙醇与苯并[d]异恶唑之间的[4 + 2]环化

  摘要：

  前所未有的三氟甲磺酸铜（II）催化的炔丙醇与苯并[ d ]异恶唑的级联环化反应通过顺序开环/ Meyer-Schuster重排/分子间环化来进行。该方案可耐受多种官能团，在温和条件下以高收率提供了一种通用的，模块化的，原子经济的途径来获得新型迷人的喹啉衍生物。转换可以有效地放大到克级，从而突出了此方法的综合效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700495

文献信息

• Acid-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargyl alcohols
  作者：Wande Zhang、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1ob00592h

  日期：——

  A TsOH-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargylic alcohols has been developed. The established reaction system is well tolerated by a wide scope of pyrazolones and propargylic alcohols. The process has the salient features of operational simplicity, facile scale-up and high yield. In particular, the integration of the pharmaceutical-related pyrazolone skeleton and the allenyl group into

  已经开发了吡唑啉酮与炔丙基醇的 TsOH 催化的烯基化反应。已建立的反应体系对广泛的吡唑酮和炔丙醇具有良好的耐受性。该工艺具有操作简单、易于放大、收率高的显着特点。特别是，将药物相关的吡唑酮骨架和丙二烯基整合到一个分子中不仅丰富了吡唑酮支架的结构多样性，而且还可能有助于更广泛的生物活性。此外， 3aa很容易实现克级合成，收率和效率基本保持不变，使该工艺的实际应用更加突出。
• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。
• Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]indoles <i>via</i> Lewis Acid‐Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with 2‐Ethynylanilines
  作者：Li‐Juan Du、Ya‐Ping Han、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901409

  日期：2020.3.17

  A novel highly efficient, environmentally benign Lewis acid‐catalyzed, and protection‐free protocol for the construction of valuable polycyclic products bearing a 1H‐pyrrolo[1,2‐a]indole scaffold is described, starting from readily available propargylic alcohols and 2‐ethynylanilines. The one‐pot transformation entails the cleavage of one C−O bond, and the construction of two C−N bonds and one C−C

  描述了一种新型的高效，环境友好的路易斯酸催化且无保护的方案，用于构建带有1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的有价值的多环产物，从容易获得的炔丙醇和2开始乙炔基苯胺。一锅转换需要裂解一个C-O键，两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的操作简单的方法是在温和条件下和空气中进行的，产生的水是唯一的副产物。它具有可伸缩性，并显示出良好的功能组兼容性和广泛的适用范围。
• Lewis Acid‐Catalyzed Formal [3+3] Annulation of Propargylic Alcohols with 4‐Hydroxy‐2 <i>H</i> ‐chromen‐2‐ones
  作者：Ya‐Ping Han、Xue‐Song Li、Ming Li、Xin‐Yu Zhu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201800131

  日期：2018.8.6

  tricyclic compounds possessing functionalized pyrano[3,2‐c]chromen‐5(2H)‐one fragments has been developed using propargylic alcohols and 4‐hydroxy‐2H‐chromen‐2‐ones as the substrates. The protocol provides a one‐step, environmentally benign method of accessing a broad range of pyrano[3,2‐c]chromen‐5(2H)‐one derivatives in excellent yields under mild conditions and with good functional‐group tolerance. The method

  一种路易斯酸催化的正式[3 + 3]级联环化策略，用于形成具有官能化吡喃并[3,2-c] chromen-5（2 H）-一个片段的各种三环化合物，已使用炔丙醇和4-羟基2 H-铬2-2作为底物。该协议提供了一种在环境温和的条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性来访问范围广泛的吡喃并[3,2-c] chromen-5（2 H）-one衍生物的一步法，对环境无害的方法。该方法在克规模上是有效的，这突出了这种合成转化的固有实用性。
• Lewis Acid Mediated Tandem Reaction of Propargylic Alcohols to Tetrazoles Involving CO- and CC-Bond Cleavage Reactions and a CN-Bond Formation
  作者：Xian-Rong Song、Ya-Ping Han、Yi-Feng Qiu、Zi-Hang Qiu、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201403752

  日期：2014.9.15

  A novel and direct synthesis of 1‐aryl‐5‐arylvinyl‐tetrazoles from easily prepared propargylic alcohols and TMSN3 is developed in the presence of TMSCl under mild conditions (TMS=trimethylsilyl). The process involves an allenylazide intermediate, followed by a CC‐bond cleavage and CN‐bond formation to afford the desired products. Moreover, this method offers a good functional‐group applicability

  在温和条件下（TMS =三甲基甲硅烷基）存在TMSCl的情况下，由容易制备的炔丙醇和TMSN 3合成了一种新的直接合成1芳基5芳基乙烯基四唑的方法。该过程涉及一个allenylazide中间，随后被C  C-键断裂和C 的N-键形成，得到所需产物。此外，该方法具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克（产率高达85％）。